Skip to main content
SpringerLink
Log in
Book cover

Bioactive Marine Natural Products pp 151–207Cite as

Bioactive Marine Toxins

  • Chapter

  • 1741 Accesses

Abstract

The chapter deals with paralytic shellfish poisoning (PSP), neurotoxic shellfish poisoning (NSP), ciguatera, diarrhetic shellfish poisoning (DSP) and other miscellaneous toxins. The origin, chemistry, properties and mode of action of saxitoxin, neosaxitoxin, gonyautoxins I–VIII, tetrodotoxins and its congeners; brevetoxin-A and brevetoxin-B, ciguatoxin and its congeners; maitotoxin, palytoxin and its congeners, okadaic acid and its congeners; pectenotoxins, yessotoxin, amphidinolides, amphidinol, proprocentrolide, neosurugatoxin, surugatoxin and prosurugatoxin; goniodomin-A, polycavenoside-A, toxic substances of Chondria armata, aplysiatoxin, debromoaplysiatoxin, toxic peptides, nodularin and microcystin, lyngbyatoxin-A, and isodysiden have been discussed. Transfer of toxins between organisms and methods of detection of paralytic shellfish toxins have also been discussed.

This is a preview of subscription content, log in via an institution.

Chapter
USD   29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD   169.00
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD   219.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info
Hardcover Book
USD   219.99
Price excludes VAT (USA)
  • Durable hardcover edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Learn about institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. Tetrodotoxin, Saxitoxin and the Molecular Biolology of the Sodium Channel, (edited by C. Y. Kao, S. R. Levinson) The New York Academy of Sciences, New York, 1986.

    Google Scholar 

  2. Daly, J. W. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1211.

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. Li, R. A.; Tomaselli, G. F. Toxicon 2004, 44, 117.

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. Lewis, R. J. IUBMB. Life 2004, 56, 89.

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. Daranas, A. H.; Fernandez, J. J.; Norte, M.; Gavin, J. A.; Suarez-Gomez, B.; Souto, M. L. Chem. Rec. 2004, 4, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. Diaz, J. H. J. La. State Med. Soc. 2004, 156, 44.

    Google Scholar 

  7. Nimorakiotakis, B.; Winkel, K. D. Aust. Fam. Physician. 2003, 32, 975.

    CAS  Google Scholar 

  8. Alonso, D.; Khalil, Z.; Satkunanthan, N.; Livett, B. G. Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 785.

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. Adenosine, P.; Funari, E.; Poletti, R. Ann. Ist Super Sanita. 2003, 39, 53.

    Google Scholar 

  10. Manzanares, I.; Cuevas, C.; Garcia-Nieto, R.; Marco, E.; Gago, F. Curr. Med. Chem. Anti-Canc. Agents. 2001, 1, 257.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. Yasumoto, T. Chem. Rec. 2001, 1, 228.

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. da Rocha, A. B.; Lopes, R. M.; Schwartsmann, G. Curr. Opin. Pharmacol. 2001, 1, 364.

    Article  Google Scholar 

  13. Whittle, K.; Gallacher, S. Br. Med. Bull. 2000, 56, 236.

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. Clark, R. F.; Williams, S. R.; Nordt, S. P.; Manoguerra, A. S. Undersea Hyperb Med. 1999, 26, 175.

    CAS  Google Scholar 

  15. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 113.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. Bialojan, C.; Takai, A. Biochem J. 1988, 256, 283.

    CAS  Google Scholar 

  17. Marine Toxins and Venoms, (edited by T. Tu Anthony), Marcel Dekker Inc., New York 1988, 3.

    Google Scholar 

  18. Hashimoto, K. In: Marine Toxins and Other Bioactive Marine Metabolites, Japan Scientific Societies Press, Tokyo, 1979.

    Google Scholar 

  19. Seafood Toxins, ACS Symposium Series 262 (edited by E. P. Ragelis) American Chemical Society, Washington, DC, 1984.

    Google Scholar 

  20. Marine Toxins, ACS Symposium Series 418 (edited by S. Hall, G. Strichartz), American Chemical Society, Washington DC, 1990.

    Google Scholar 

  21. Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897.

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. Yen, I. C.; de Astudillo, L. R.; Soler, J. F.; Barbera-Sanchez, A. L. Toxicon 2004, 44, 743.

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. Isbister, G. K.; Kiernan, M. C. Lancet. Neurol. 2005, 4, 219.

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. Lehane, L. Med. J. Aust. 2001, 175, 29.

    CAS  Google Scholar 

  25. Ray, S. M. Curr. Top. Comp. Pathobiol. 1971, 1, 171.

    CAS  Google Scholar 

  26. Robertson, A.; Stirling, D.; Robillot, C.; Llewellyn, L.; Negri, A. Toxicon 2004, 44, 765.

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. Hungerford, J. M. JAOAC Int. 2005, 88, 299.

    CAS  Google Scholar 

  28. Gallacher, S.; Smith, E. A. Protist. 1999, 150, 245.

    CAS  Google Scholar 

  29. Narahashi, T.; Roy, M. L.; Ginsburg, K. S. Neurotoxicology 1994, 15, 545.

    CAS  Google Scholar 

  30. Toxic Marine Phtoplankton (edited by E. Graneli, B. Sundstrom, L. Edler and M. D. Anderson), Elsevier, New York, 1989.

    Google Scholar 

  31. Kodama, M.; Ogata, T.; Sato, S. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 1075.

    CAS  Google Scholar 

  32. Jackim, E.; Gentile, J. Science 1968, 162, 915.

    CAS  Google Scholar 

  33. Alam, M.; Shimizu, Y.; Ikawa, M.; Sasuer, J. J. J. Environ Sci. Health 1978, 493.

    Google Scholar 

  34. Ferreira, F. M.; Franco Soler, J. M.; Fidalgo, M. L, Fernandez-Vila, P. Toxicon 2001, 39, 757.

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. Schantz, E. J.; Mold, J. D.; Stanger, D. W.; Shavel, J.; Riel, F. J.; Bowden, J. P.; Lynch, J. M.; Wyler, R. S.; Riegel, B.; Sommer, H. J. Am. Chem Soc. 1957, 79, 5230.

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. Shimzu, Y.; Alam, M.; Oshima, Y.; Fallon, W. E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 66, 731.

    Article  Google Scholar 

  37. Oshima, Y.; Buckley, L. J.; Alam, M.; Shimizu, Y. Comp. Biochem. Physiol. 1977, 57C, 31.

    Google Scholar 

  38. Bates, H. A.; Rapoport, H. J. Agric. Food Chem. 1975, 23, 237.

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. Sullivan, J. J.; Simon, M. G.; Iwaoka, W. T. J. Food Sci. 1983, 48, 1312.

    CAS  Google Scholar 

  40. Sullivan, J. J.; Iwaoka, W. T. J. Assoc. Offic. Anal. Chem. 1983, 66, 297.

    CAS  Google Scholar 

  41. Davio, S. R.;, Hewetson, J. F.; Beheler, J. E. In: Toxic Dinoflagellates, (edited by D. M. Anderson, A. W. White, and D. G. Baden), Elsevier, New York, 1985 p. 343.

    Google Scholar 

  42. Ross, M. R.; Siger, A.; Abbott, B. C. In: Toxic Dinoflagellates, (edited by D. M. Anderson, A. W. White, D. G. Badenj), Elsevier, New York, 1985 p. 433

    Google Scholar 

  43. Shimizu, Y. In: Marine Natural Products (edited by P. J. Scheuer), Academic Press, New York, 1979, 1, p. 1.

    Google Scholar 

  44. Shimizu, Y. In: Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, (edited by W. Herz, H. Grisebach, and G. W. Kirby), Springer-Verlag, New York, 1984, p. 235.

    Google Scholar 

  45. Wong, J. L.; Destelin, R.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7344.

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. Schantz, E. J.; Ghazarossian, V. E.; Schnoes, H. K.; Strong, F. M.; Springer, J. P.; Pezzanite, J. O.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1238.

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. Bordner, J.; Thiessen, W. E.; Bates, H. A.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6008.

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. Shimizu, Y.; Grenenah, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 605.

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. Rogers, R. S.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7335.

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. Ghazarossia, V. E.; Schantz, E. J.; Schnoes, H. K.; Strong, F. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 68, 776.

    Article  Google Scholar 

  51. Ciminiello, P.; Fattorusso, E.; Forino, M.; Montresor, M. Toxicon 2000, 38, 1871.

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. Shimizu, Y.; Hsu, C. P.; Fallon, W. E.; Oshima, Y.; Miura, I.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6791.

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. Hori, A.; Shimizu, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 790.

    Google Scholar 

  54. Fallon, W. E.; Shimizu, Y. J. Environ. Sci. Health 1977, A12, 455.

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. Shimizu, Y.; Fallon, W. E.; Wekell, J. C.; Gerber, D. Jr.; Gauglitz, E. J. Jr. J. Agric. Food Chem. 1978, 26, 878.

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. Shimizu, Y.; Hsu, C. P. Chem. Commun. 1981, 314.

    Google Scholar 

  57. Wichmann, C. F.; Boyer, G. L.; Divan, C. L.; Schantz, E. J.; Schnoes, H. K. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1941.

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. Shimizu, Y.; Yozhioka, M. Science 1981, 212, 314.

    Google Scholar 

  59. Buckley, L. J.; Ikawa, M.; Sasner, J. J. Jr. J. Agric. Food Chem. 1976, 24, 107.

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. Shimizu, Y.; Buckley, L. J.; Alam, M.; Oshima, Y.; Fallon, W. E.; Kasai, H.; Miura, I.; Gullow, V. P.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5414.

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. Boyer, G. L.; Schantz, E. J.; Schnoes, H. K. Chem. Commun. 1978, 889.

    Google Scholar 

  62. Oshima, Y.; Fallon, W. E.; Shimizu, Y.; Noguchi, T.; Hashimoto, Y. Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1976, 42, 851.

    Google Scholar 

  63. Hall, S.; Reichardt, P. B.; Neve, R. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 97, 649.

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. Harada, T.; Oshima, Y.; Yasumoto, T. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1861.

    CAS  Google Scholar 

  65. Koehn, F. E.; Hall, S.; Wichmann, C. F.; Schnoes, H. K.; Reichardt, P. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23,2247.

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. Shimizu, Y.; Kobayashi, M.; Genenah, A.; Oshima, Y. Tetrahedron 1984, 40, 539.

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. Hsu, C. P.; Marchand, A.; Shimizu, Y.; Sims, G. G. J. Fish. Res. Board Can. 1976, 36, 32.

    Google Scholar 

  68. Harada, T.; Oshima, Y.; Yasumoto, T. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 191.

    CAS  Google Scholar 

  69. Laycock, M. V.; Thibault, P.; Ayer, S. W.; Water, J. A. Nat. Toxins. 1994, 2, 175.

    CAS  Google Scholar 

  70. Kobayashi, M.; Shimizu, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 827.

    Google Scholar 

  71. Shimizu, Y. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1984, 45, 235.

    CAS  Google Scholar 

  72. Tanito, H.; Nakata, T.; Kaneko, T.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5594.

    Google Scholar 

  73. Jacobi, P. A.; Martinelli, M. J.; Polanc, S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5594.

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. Sullivan, J.; Wekell, M. M. In: Marine Toxins and Venoms (edited by A. T. Tu) Marcel Dekker, Inc., New York, 1988, p. 87.

    Google Scholar 

  75. Chen, Y.; Liu, J. Wei. Sheng Yan Jiu. 1999, 28, 315.

    CAS  Google Scholar 

  76. Chan, L. L.; Hodgkiss, I. J.; Lam, P. K.; Wan, J. M.; Chou, H. N.; Lum, J. H.; Lo, M. G.; Mak, A. S.; Sit, W. H.; Lo, S. C. Protemics 30 March 2005 (ASAP).

    Google Scholar 

  77. Hokama, Y. Food Addit. Contam. 1993, 10, 71.

    CAS  Google Scholar 

  78. Luckas, B. J. Chromatogr. 1992, 624, 439.

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. Strichartz, G. J. Gen. Physiol. 1984, 84, 281.

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. Frace, M. A.; Hall, S.; Brodwick, M. S.; Eaton, D. C. Am. J. Physiol. Cell. Physiol. 1986, 251, 159.

    Google Scholar 

  81. Moczydlowski, E.; Hall, S.; Garber, S. S.; Strichartz, G. S.; Miller, C. J. Gen. Physiol. 1984, 84, 687.

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. Johnson, H. M.; Mulberry, C. Nature 1966, 211, 747.

    CAS  Google Scholar 

  83. Johnson, H. M.; Frey, P. A.; Angelotti, R.; Compbell, J. E.; Lewis, K. H. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1964, 117, 425.

    CAS  Google Scholar 

  84. Carlson, R. E.; Lever, M. L.; Lee, B. M.; Guive, P. E., In: Seafood Toxin (edited by E. P. Ragelis) American Chemical Society, Washington, D. C. 1984 p. 181.

    Google Scholar 

  85. Chu, F. S.; Fan, T. S. L. J. Assoc. Offic. Anal. Chem. 1985, 68, 13.

    CAS  Google Scholar 

  86. McFarren, E. F.; Schantz, E. J.; Compbell, J. E.; Lewis, K. H. J. Assoc. Offic. Anal. Chem. 1958, 41, 168.

    CAS  Google Scholar 

  87. Gershey, R. M.; Neve, R. A.; Musgrave, D. L.; Reichardt, P. B. J. Fish Res. Board Canada 1977, 34, 559.

    CAS  Google Scholar 

  88. Lau, F. L.; Wong, C. K.; Yip, S. H. J. Accid. Emerg. Med. 1995, 12, 214.

    CAS  Google Scholar 

  89. Yasumoto, T.; Yotsu, M.; Endo, A.; Murata, M.; Naoki, H. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 505.

    CAS  Google Scholar 

  90. Yasumoto, T.; Yasumura, D.; Yotsu, M.; Michishita, T.; Endo, A.; Kotaki, J. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 793.

    CAS  Google Scholar 

  91. Simidu, U.; Kita-Tsukamoto, K.; Yasumoto, T.; Yotsu, M. Int. J. System Bacteriol. 1990, 40, 331.

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. Noguchi T.; Jeon J. K.; Arakawa O.; Sugita H.; Deguchi Y.; Shida Y.; Hashimoto K. J. Biochem. 1986, 99, 311.

    CAS  Google Scholar 

  93. Simidu U.; Noguchi T.; Hwang D. F.; Shida Y.; Hashimoto K. Appl. Env. Microbiol. 1987, 53, 714.

    Google Scholar 

  94. Matsui T.; Taketsugu S.; Kodama K.; Ishii A.; Yamamori K.; Shimizu C. Nippon Suisan Gakkaishi 1989, 55, 2199.

    CAS  Google Scholar 

  95. Woodward, R. B. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 49.

    CAS  Google Scholar 

  96. Nishikawa, T.; Urabe, D.; Isobe, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 4782.

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. Lehman, E. M.; Brodie, E. D. Jr.; Brodie, E. D. III. Toxicon 2004, 44, 243.

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. Stommel, E. W.; Watters, M. R. Curr. Treat Options Neurol. 2004, 6, 105.

    Google Scholar 

  99. Goto T.; Kishi, Y.; Takahashi S.; Hirata Y. Tetrahedron 1965, 21, 2059.

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 5572.

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. Tsuda, K. Naturwise 1966, 53, 171.

    Article  CAS  Google Scholar 

  102. Scheuer P. J. In: Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, (edited by L. Zechmeister) 1964, 22, p. 265.

    Google Scholar 

  103. Scheuer P. J. In: Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, (edited by L. Zechmeister) 1969, 27, p. 322.

    Google Scholar 

  104. LoGrasso, P.; McKelvy, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 452.

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. Benham, C. D. Curr. Opin. Pharmacol. 2001, 1, 91.

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. Lueger, A.; Scherr, D.; Lang, B.; Brodmann, M.; Stark, G. Wien. Med. Wochenschr. 1999, 151, 122.

    CAS  Google Scholar 

  107. Matsui, T.; Ohtsuka, Y.; Sakai, K. Yakugaku Zasshi. 2000, 120, 825.

    CAS  Google Scholar 

  108. Gold, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1999, 96, 7645.

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. Tambyah, P. A.; Hui, K. P.; Gopalakrishnakone, P.; Chin, N. K.; Chan, T. B. Lancet. 1994, 343, 538.

    Article  CAS  Google Scholar 

  110. Isbister, G. K.; Kiernan, M. C. Lancet. Nerol. 2005, 4, 219.

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. Yasumoto, T. Seikagaku. 1987, 59, 1321.

    CAS  Google Scholar 

  112. Blankenship, J. E. Perspect. Biol. Med. 1976, 19, 509.

    CAS  Google Scholar 

  113. Woodward, R. B.; Gougoutas, J. Z. J. Am., Chem. Soc. 1964, 86, 5030.

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. Yasumoto, T.; Michishita, T. Agri. Biol. Chem. 1985, 49, 893.

    Google Scholar 

  115. Yotsu, M.; Endo, A.; Yasumoto, T. Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 893.

    CAS  Google Scholar 

  116. Yasumoto, T.; Yotsu, M.; Murata, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2344.

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. Endo, A.; Khora, S. S.; Murata, M.; Naoki, H.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4127.

    Article  CAS  Google Scholar 

  118. Yotsu, M.; Yasumoto, T.; Kim, Y. H.; Naoki, H.; Kao, C. Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3187.

    Article  CAS  Google Scholar 

  119. Yang, L.; Kao, C. Y. J. Gen. Physiol. 1992, 100, 609.

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. Fuhrman, F. A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1986, 479, 1.

    CAS  Google Scholar 

  121. Kao, C. Y.; Yeoh, P. N.; Goldfinger, M. D.; Fuhrman, F. A.; Mosher, H. S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1981, 217, 416.

    CAS  Google Scholar 

  122. Kao, C. Y. Fed. Proc. 1981, 40, 30.

    CAS  Google Scholar 

  123. Kao, C. Y.; Yeoh, P. N. J. Physiol. 1977, 272, 54P.

    Google Scholar 

  124. Khora, S. S.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4393.

    Article  CAS  Google Scholar 

  125. Yang, L.; Kao, C. Y. J. Gen. Physio. 1992, 100, 609.

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. Narahashi, T. In: Marine Toxins and Venoms (edited by A. T. Tu), Marcel Dekker, Inc., New York, 1988, p. 195.

    Google Scholar 

  127. Shimuzu, Y.; Chou, H. N.; Bando, H.; Duyne, G. V.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514.

    Article  Google Scholar 

  128. Dravid, S. M.; Baden, D. G.; Murray, T. F. Brain Res. 2005, 1031, 30.

    Article  CAS  Google Scholar 

  129. Baden, D. G. FASEB J. 1989, 3, 1807.

    CAS  Google Scholar 

  130. Plakas, S. M.; Wang, Z.; El Said, K. R.; Jester, E. L.; Granade, H. R.; Flewelling, L.; Scott, P.; Dickey, R. W. Toxicon. 2004, 44, 677.

    Article  CAS  Google Scholar 

  131. (a) Purkerson-Parker, S. L.; Fieber, L. A.; Rein, K. S.; Podona, T.; Baden, D. G. Chem. Biol. 2000, 7, 385. (b) Woofter, R. T.; Brendtro, K.; Ramsdell, J. S. Environ. Health Perspect. 2005, 113, 11.

    Article  CAS  Google Scholar 

  132. Lin, Y. Y.; Rish, M.; Ray, S. M.; VanEngen, D.; Clardy, J.; Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773.

    Article  CAS  Google Scholar 

  133. Matsuo, G.; Kawamura, K.; Hori, N.; Matsukura, H.; Nakata, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14374.

    Article  CAS  Google Scholar 

  134. Bottein Dechraoui, M. Y.; Ramsdell, J. S. Toxicon 2003, 41, 919.

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. Ball, P. Nature 1995, 373, 193.

    Article  CAS  Google Scholar 

  136. Levine, L.; Shimizu, Y. Toxicon 1992, 30, 411.

    Article  CAS  Google Scholar 

  137. Ishida, Y.; Shibata, S. Pharmacology 1985, 31, 237.

    Article  CAS  Google Scholar 

  138. Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2535.

    Article  CAS  Google Scholar 

  139. Chou, H. N.; Shimizu, Y. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5521.

    Article  CAS  Google Scholar 

  140. Chou, H. N.; Shimizu, Y.; Van Dyune, G.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2868.

    Google Scholar 

  141. (a) Anderson, D. M. Sci. Am. 1994, 271, 62. (b) Anderson, D. M.; White, A. W. Oceanus. 1992, 35, 55. (c) Trainer, V. L.; Baden, D. G.; Catterall, W. A. J. Biol. Chem. 1994, 269, 19904. (d) K. C. Nicolaou, In: Classics of Total Synthesis: Tagerts, Stratergies, Methods (Edited by K. C. Nicolaou, and E. J. Sorensen) VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim (Germany) and VCH Publishers, Inc, New York, NY, (USA), 1996, p 731.

    Article  CAS  Google Scholar 

  142. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Shi, G.; Gunzner, J. L.; Agrios, K. A.; Gartner, P. Nature 1998, 392, 264.

    Article  CAS  Google Scholar 

  143. Nakanishi, K. Toxicon 1985, 23, 473.

    Article  CAS  Google Scholar 

  144. Hendrickson, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4854.

    Article  CAS  Google Scholar 

  145. Prasad, A.; Shimizu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6476.

    Article  CAS  Google Scholar 

  146. Selcer, U. M. N. Engl. J. Med. 2004, 351, 2020.

    Article  CAS  Google Scholar 

  147. Colman, J. R.; Dechraoui, M. Y.; Dickey, R. W.; Ramsdell, J. S. Toxicon 2004, 44, 59.

    Article  CAS  Google Scholar 

  148. Inoue, M.; Miyazaki, K.; Uehara, H.; Maruyama, M.; Hirama, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2004, 101, 12013.

    Article  CAS  Google Scholar 

  149. Inoue, M.; Yamashita, S.; Tatami, A.; Miyazaki, K.; Hirama, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 2797.

    CAS  Google Scholar 

  150. Connell, J. E. D.; Colquhoun, D. Asia Pac. J. Clin. Nutr. 2003, 12,Suppl. S67.

    Google Scholar 

  151. Kobayashi, S.; Alizadeh, B. H.; Sasaki, S. Y.; Oguri, H.; Hirama, M. Org. Lett. 2004, 6, 751.

    Article  CAS  Google Scholar 

  152. Louhija, A. Duodecim. 2000, 116, 2671.

    CAS  Google Scholar 

  153. Hirama, M.; Oishi, T.; Uehara, H.; Inoue, M.; Maruyama, M.; Oguri, H.; Satake, M. Science 2001, 294, 1904.

    Article  CAS  Google Scholar 

  154. Wilson, K. Nursing 1998, 28, 47.

    CAS  Google Scholar 

  155. Levine, D. Z. J. Am. Osteopath. Assoc. 1995, 95, 193.

    CAS  Google Scholar 

  156. Swift, A. E.; Swift, T. R. J. Toxicol. Clin. Toxicol. 1993, 31, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  157. Escobar, L. I.; Salvador, C.; Martinez, M.; Vaca, L. Neurobiology (Bp) 1998, 6, 59.

    CAS  Google Scholar 

  158. Morales-Tlalpan, V.; Vaca, L. Toxicon 2002, 40, 493.

    Article  CAS  Google Scholar 

  159. Sakamoto, Y.; Matsuo, G.; Matsukura, H.; Nakata, T. Org. Lett. 2001, 3, 2749.

    Article  CAS  Google Scholar 

  160. Murata, M.; Yasumoto, T. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 293.

    Article  CAS  Google Scholar 

  161. Verhoef, P. A.; Kertesy, S. B.; Estacion, M.; Schilling, W. P.; Dubyak, G. R. Mol. Pharmacol. 2004, 66, 909.

    CAS  Google Scholar 

  162. Holmes, M. J.; Lewis, R. J. Nat. Toxins. 1994, 2, 64.

    CAS  Google Scholar 

  163. Murata, M.; Sasaki, M.; Yokoyama, A.; Iwashita, T.; Gusovsky, F.; Daly, J. W.; Yasumoto, T. Bull. Soc. Pathol. Exot. 1992, 85, 470.

    CAS  Google Scholar 

  164. (a) Gusovsky, F.; Yasumoto, T.; Daly, J. W. FEBS Lett. 1989, 243, 307. (b) Satake, M.; Ishida, S.; Yasumoto, T.; Murata, M.; Utsumi, H.; Hinomoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7019. (c) Murata, M.; Naoki, H.; Matsunaga, S.; Satake, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7098.

    Article  CAS  Google Scholar 

  165. Yasumoto, T.; Nakajima, I.; Oshima, Y.; Bagnis, R. In: Toxic Dinoflagellate Blooms (edited by D. L. Taylor and H. Seligner), Elsevier, North Holland 1979, p. 65.

    Google Scholar 

  166. Bagnis, R. Hawaii Med. J. 1965, 28, 25.

    Google Scholar 

  167. Scheuer, P. J.; Takahashi, W.; Tsutsumi, J.; Yoshida, T. Science 1976, 155, 1267.

    Google Scholar 

  168. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929.

    Article  CAS  Google Scholar 

  169. (a) Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380. (b) Hosokawa, S.; Isobe, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 37. (a) Hokama, Y.; Wachi, K. M.; Shiraki, A.; Goo, C.; Ebesu, J. S. J. Nat. Toxins. 2001 10, 57.

    Article  CAS  Google Scholar 

  170. Legrand, A. M.; Litaudon, M.; Genthon, J. N.; Bagnis, R.; Yasumoto, T. J. Appl. Phycol. 1989, 1, 183.

    Google Scholar 

  171. Lewis, R. J.; Sellin, M.; Poli, M. A.; Norton, R. S.; MacLeod, J. K., Sheil, M. M. Toxicon 1991, 29, 1115.

    Article  CAS  Google Scholar 

  172. Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1975.

    Article  CAS  Google Scholar 

  173. Legrand, A. M.; Cruchet, P.; Bagnis, R.; Murata, M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. In: Toxic Marine Phtoplankton (edited by E. Graneli, B. Sundstrom, L. Edler, D. M. Anderson), Elsevier, New York, 1989, p. 374.

    Google Scholar 

  174. Catteral, W. A.; Risk M. Mol. Pharmacol. 1981, 19, 345.

    Google Scholar 

  175. Catteral, W. A.; Gainer, M. Toxincon 1985, 23, 497.

    Article  Google Scholar 

  176. Lombet, A.; Bidard, J. N.; Lazdunski, M. FEBS Lett. 1987, 219, 355.

    Article  CAS  Google Scholar 

  177. Li, K. M. Science 1965, 147, 1580.

    CAS  Google Scholar 

  178. Rayner, M. D.; Kosaki, T. L.; Fellmeth, E. L. Science 1986, 160, 70.

    Google Scholar 

  179. Murata, M.; Legrand, A. M.; Scheuer, P. J.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 525.

    Article  CAS  Google Scholar 

  180. Baden, D. G.; Rein, K. S.; Kinoshita, M.; Gawley, R. E. In: Ciguatera (edited by T. R. Tosteson) Polyscience, Publication, Guebec 1992 p. 103.

    Google Scholar 

  181. Yokoyama, A.; Murata, M.; Oshima, Y.; Iwashita, T.; Yasumoto, T. J. Biochem. 1988, 104, 184.

    CAS  Google Scholar 

  182. Murata, M.; Iwashita, T.; Yokoyama, A.; Sasaki, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6594.

    Article  CAS  Google Scholar 

  183. Murata, M.; Naoki, H.; Iwashita, T.; Matsunga, S.; Sasaki, M.; Yokoyama, A.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2060.

    Article  CAS  Google Scholar 

  184. Takahashi, M.; Ohizumi, Y.; Yasumoto, T. J. Biol. Chem. 1982, 257, 7287.

    CAS  Google Scholar 

  185. Gusovaky, F.; Daly, J. W. Biochem. Pharmacal. 1990, 391, 633.

    Google Scholar 

  186. Kobayashi, M.; Ochi, R.; Ohizumi, Y. Br. J. Pharmacol. 1987, 92, 665.

    CAS  Google Scholar 

  187. Soergel, D. G.; Yasumoto, T.; Daly, J. W.; Gusovsky, F. Mol. Pharmacol. 1992, 41, 487.

    CAS  Google Scholar 

  188. Freedman, S. B.; Miller, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1984, 81, 5581.

    Google Scholar 

  189. Hilgemann, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2003, 100, 386.

    Article  CAS  Google Scholar 

  190. Artigas, P.; Gadsby, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2003, 100, 501.

    Article  CAS  Google Scholar 

  191. Taniyama, S.; Mahmud, Y.; Terada, M.; Takatani, T.; Arakawa, O.; Noguchi, T. J. Nat. Toxins. 2002, 11, 277.

    CAS  Google Scholar 

  192. Scheiner-Bobis, G.; Hubschle, T.; Diener, M. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 3905.

    Article  CAS  Google Scholar 

  193. Gleibs, S.; Mebs, D. Toxicon 1999, 37, 1521.

    Article  CAS  Google Scholar 

  194. Gleibs, S.; Mebs, D.; Werding, B. Toxicon 1995, 33, 1531.

    Article  CAS  Google Scholar 

  195. (a) Frelin, C.; Vigne, P.; Breittmayer, J. P. Mol. Pharmacol. 1990, 38, 904. (b) Armstrong, R. W.; Beau, J.-M.; Cheon, S. H.; Christ, W. J.; Fujioka, H.; Ham, W.-H.; Hawkins, L. D.; Jin, H.; Kang, S. H.; Kishi, Y.; Martinelli, M. J.; McWhorter, W W. Jr.; Mizuno, M.; Nakata, M.; Stutz, A. E.; Talamas, F. X.; Taniguchi, M.; Tino, J. A.; Ueda, K.; Uenishi, J.-I.; White, J. B.; Yonaga, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7525. (c) Moore, R. E. In: Prog. Chem. Org. Nut. Prod.; Springer-Verlag: New York, 1985; 48, p 81 and reviews cited therein. (d) Hirata, Y.; Uemura, D.; Ohizumi, Y. In: Handbook of Natural Toxins; Tu, A. T., Ed. Marcell Dekker: New York, 1988, 3, p 241. (e) Uemura, D.; Ueda, K.; Hirata, Y.; Naoki, H.; Iwashita, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2781. (f) Moore, R. E.; Bartolini, G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2491.

    CAS  Google Scholar 

  196. Moore, R. E.; Scheuer, P. J. Science 1971, 172, 495.

    CAS  Google Scholar 

  197. Wiles, J. S.; Vick, J. A.; Christensen, M. K. Toxicon. 1974, 12, 427.

    Article  CAS  Google Scholar 

  198. Hashimoto, Y.; Fusetani, N.; Kimura, S. Bull. Japan Soc. Sci. Fish 1969, 35, 1085.

    Google Scholar 

  199. Kimura, S.; Hashimoto, Y.; Yamazato, K. Toxicon. 1972, 10, 611.

    Article  CAS  Google Scholar 

  200. Guinn, R. J.; Kashiwagi, M.; Moore, R. E.; Norton, T. R. J. Pharm. Sci. 1974, 63, 257.

    Google Scholar 

  201. Attaway, D. H.; Cieresko, L. S. In: Proceedings Second International Coral Reef Symposium, 1974, 497.

    Google Scholar 

  202. Beress, L. J.; Zick, H. J.; Kolkenbrock, L. J.; Kaul, P. N.; Wassermann, O. Toxicon. 1983, 21, 285.

    Article  CAS  Google Scholar 

  203. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  204. Uemura, D.; Hirata, Y.; Iwahita, T.; Naoki, H. Tetrahedron 1985, 41, 1007.

    Article  CAS  Google Scholar 

  205. Hirata, Y.; Uemura, D.; Ueda, K.; Takano, S. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 1875.

    CAS  Google Scholar 

  206. Macfarlane, R. D.; Uemura, D.; Ueda, K.; Hirata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 875.

    Article  CAS  Google Scholar 

  207. Cha, J. K.; Christ, W. J.; Finan, J. M.; Fujika, H.; Kishi, Y.; Klein, L. L.; Ko, S. S.; Leder, J.; McWhorter, W. W. Jr.; Pfaff, K. P.; Yonaga, M.; Uemura, D.; Hirata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7369.

    Article  CAS  Google Scholar 

  208. Uemura, D.; Ueda, K.; Hirata, Y.; Katayama, C.; Tanaka, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4857.

    Article  CAS  Google Scholar 

  209. Klein, L. L.; McWhorter, W. W. Jr.; Ko, S. S.; Pfaff, K. P.; Kishi, Y.; Uemura, D.; Hirata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7362.

    Article  CAS  Google Scholar 

  210. Ko, S. S.; Finan, J. M.; Yonaga, M.; Kishi, Y.; Uemura, D.; Hirata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7364.

    Article  CAS  Google Scholar 

  211. Fujioka, H.; Christ, W. J.; Cha, J. K.; Leder, J.; Kishi, Y.; Uemura, D.; Hirata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7367.

    Article  CAS  Google Scholar 

  212. Moore, R. E. In: Progress in the Chemistry of Organic Natural Products (edited by W. Herz, H. Grisebach, G. W. Kirby and C. Tamm), Springer-Verlag, New York, 1985, p. 81.

    Google Scholar 

  213. Haberman, E. Toxicon. 1989, 27, 1171.

    Article  Google Scholar 

  214. Fuwa, H.; Kainuma, N.; Tachibana, K.; Tsukano, C.; Satake, M.; Sasaki, M. Chemistry 2004, 10, 4894.

    Article  CAS  Google Scholar 

  215. Ito, E.; Suzuki-Toyota, F.; Toshimori, K.; Fuwa, H.; Tachibana, K.; Satake, M.; Sasaki, M. Toxicon 2003, 42, 733.

    Article  CAS  Google Scholar 

  216. Kadota, I.; Takamura, H.; Sato, K.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Satake, M.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11893.

    Article  CAS  Google Scholar 

  217. (a) Majumder, U.; Cox, J. M.; Rainier, J. D. Org. Lett. 2003, 5, 913. (b) Johnson, H. W. B.; Majumder, U.; Rainier, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 848.

    Article  CAS  Google Scholar 

  218. Kadota, I.; Takamura, H.; Sato, K.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 46.

    Article  CAS  Google Scholar 

  219. Fuwa, H.; Kainuma, N.; Tachibana, K.; Sasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14983.

    Article  CAS  Google Scholar 

  220. Fuwa, H.; Sasaki, M.; Satake, M.; Tachibana, K. Org. Lett. 2002, 4, 2981.

    Article  CAS  Google Scholar 

  221. Kadota, I.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6702.

    Article  CAS  Google Scholar 

  222. Satake, M.; Mureta, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 361.

    Article  CAS  Google Scholar 

  223. Nagai, H.; Satak, M.; Yasumoto, T. J. Appl. Physcol. 1990, 2, 305.

    Article  CAS  Google Scholar 

  224. Clark, J. S.; Fessard, T. C.; Wilson, C. Org. Lett. 2004, 6, 1773.

    Article  CAS  Google Scholar 

  225. Inoue, M.; Hirama, M.; Satake, M.; Sugiyama, K.; Yasumoto, T. Toxicon 2003, 41, 469.

    Article  CAS  Google Scholar 

  226. Nagai, H.; Mikami, Y.; Yazawa, K.; Gonoi, T.; Yasumoto, T. J. Antibiot. (Tokyo). 1993, 46, 520.

    CAS  Google Scholar 

  227. Yasumoto, T.; Murata, M.; Oshima, Y.; Matsumoto, G. K.; Clardy, J. In: ACS Symposium Series, Vol. 263, Seafood Toxins (edited by E. P. Regelis), American Chemical Society, Washington DC, 1984, p. 207.

    Google Scholar 

  228. De Schrijver, K.; Maes, I.; De Man, L.; Michelet, J. Euro. Surveill. 2002, 7, 138.

    Google Scholar 

  229. Vale, P.; de M.; Sampayo, M. A. Toxicon 2002, 40, 989.

    Article  CAS  Google Scholar 

  230. Tubaro, A.; Sosa, S.; Bruno, M.; Gucci, P. M.; Volterra, L, Della Loggia, R. Toxicon 1992, 30, 673.

    Article  CAS  Google Scholar 

  231. Baden, D. G. In: Marine Toxins and Venoms (edited by A.T. Tu), Marcel Dekker, Inc. New York, 1988 p. 259.

    Google Scholar 

  232. Yasumoto, T.; Oshima, Y.; Yamazuchi, M. Nippon Suisan Gakkaishi 1978, 44, 1249.

    Google Scholar 

  233. Lee, J. S.; Igarashi, T.; Fraga, S.; Dahl, E.; Hovgaald, P.; Yasumoto, J. J. Appl. Physcol. 1989, 1, 147.

    Google Scholar 

  234. Gehringer, M. M. FEBS Lett. 2004, 557, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  235. Dounay, A. B.; Forsyth, C. J. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1939.

    CAS  Google Scholar 

  236. Fernandez, J. J.; Candenas, M. L.; Souto, M. L.; Trujillo, M. M.; Norte, M. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 229.

    CAS  Google Scholar 

  237. Fujiki, H.; Suganuma, M. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1999, 125, 150.

    Article  CAS  Google Scholar 

  238. Schonthal, A. New Biol. 1992, 4, 16.

    CAS  Google Scholar 

  239. Techibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, H.; Engen, D. V.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469.

    Article  Google Scholar 

  240. Nascimento, S. M.; Purdie, D. A.; Morris, S. Toxicon 2005, 45, 633.

    Article  CAS  Google Scholar 

  241. Yasumoto, T.; Oshima, Y.; Sugasawa, W.; Fukuyo, Y.; Oguri, H.; Igarashi, T.; Fujita, N. Nippon Suisan Gakkaishi 1980, 46, 1405.

    Google Scholar 

  242. Yosumoto, T.; Murata, M.; Oshima, Y.; Sano, M.; Matsumot, G. K; Clardy, J. Tetrahedron 1985, 41, 1019.

    Article  Google Scholar 

  243. Hu, T.; Doyle, J.; Jackson, D.; Marr, J.; Nixon, E.; Pleasaance, S.; Quilliam, M. A.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. J. C. S. Chem. Commun. 1992, 39.

    Google Scholar 

  244. (a) Isobe, M.; Ichikawa, Y.; Goto, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 963. (b) Forsyth, C. J.; Sabes, S. F.; Urbanek, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8381. (c) Isobe, M.; Ichikawa, Y.; Bai, D.-L.; Masaki, H.; Goto, T. Tetrahedron 1987, 43, 4767.

    Article  CAS  Google Scholar 

  245. Takai, A.; Bialojan, C.; Troschka, M.; Ruegg, J. C. FEBS Lett. 1988, 217, 81.

    Article  Google Scholar 

  246. Sessa, T.; Richter, W. W.; Uda, M.; Suganuma, M.; Suguri, H.; Yoshizawa, S.; Hirota, M.; Fujiki, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 159, 939.

    Article  Google Scholar 

  247. Nishiwashi, S.; Fujiki, H.; Suganuma, M.; Furuyasuguri, J.; Matsushima, R.; Lida, Y.; Ojika, M.; Yamada, K.; Uemura, D.; Yasumoto, T.; Schmitz, F. J.; Sugimura, T. Carcinogenesis 1990, 11, 1837.

    Google Scholar 

  248. Miles, C. O.; Wilkins, A. L.; Samdal, I. A.; Sandvik, M.; Petersen, D.; Quilliam, M. A.; Naustvoll, L. J.; Rundberget, T.; Torgersen, T.; Hovgaard, P.; Jensen, D. J.; Cooney, J. M. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 1423.

    Article  CAS  Google Scholar 

  249. Pihko, P. M.; Aho, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3849.

    Article  CAS  Google Scholar 

  250. Miles, C. O.; Wilkins, A. L.; Munday, R.; Dines, M. H.; Hawkes, A. D.; Briggs, L. R.; Sandvik, M.; Jensen, D. J.; Cooney, J. M.; Holland, P. T.; Quilliam, M. A.; MacKenzie, A. L.; Beuzenberg, V.; Towers, N. R. Toxicon 2004, 43, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  251. Evans, D. A.; Rajapakse, H. A.; Chiu, A.; Stenkamp, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 4573.

    Article  CAS  Google Scholar 

  252. Evans, D. A.; Rajapakse, H. A.; Stenkamp, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 4569.

    Article  CAS  Google Scholar 

  253. Burgess, V.; Shaw, G. Environ. Int. 2001, 27, 275.

    Article  CAS  Google Scholar 

  254. Stabell, O. B.; Steffenak, I.; Pedersen, K.; Underdal, B. J. Toxicol. Environ. Health. 1991, 33, 273.

    Article  CAS  Google Scholar 

  255. Murata, M.; Sano, M.; Iwashita, T.; Naok, H.; Yasumoto, T. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 2693.

    CAS  Google Scholar 

  256. Terao, K.; Ito, E.; Darada, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. Toxicon 1990, 28, 1095.

    Article  CAS  Google Scholar 

  257. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. Org. Lett. 2004, 6, 4311.

    Article  CAS  Google Scholar 

  258. Briggs, L. R.; Miles, C. O.; Fitzgerald, J. M.; Ross, K. M.; Garthwaite, I.; Towers, N. R. J. Agric. Food. Chem. 2004, 52, 5836.

    Article  CAS  Google Scholar 

  259. Franchini, A.; Marchesini, E.; Poletti, R.; Ottaviani, E. Toxicon 2004, 44, 83.

    Article  CAS  Google Scholar 

  260. Bianchi, C.; Fato, R.; Angelin, A.; Trombetti, F.; Ventrella, V.; Borgatti, A. R.; Fattorusso, E.; Ciminiello, P.; Bernardi, P.; Lenaz, G.; Parenti-Castelli, G. Biochim. Biophys. Acta. 2004, 1656, 139.

    Article  CAS  Google Scholar 

  261. Suzuki, K.; Nakata, T. Org. Lett. 2002, 4, 3943.

    Article  CAS  Google Scholar 

  262. Murata, M.; Kumagi, M.; Lee, J. S.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5869.

    Article  CAS  Google Scholar 

  263. (a) Kobayashi, J.; Ishibashi, M.; Walchili, M. R.; Nakamura, H.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Ohizuni, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 490. (b) Kobayashi, J.; Tsuda, M. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 77.

    Article  CAS  Google Scholar 

  264. Ishibashi, M.; Ohizumi, Y.; Hamazhima, M.; Nakamura, H.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Kobyashi, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1127.

    Google Scholar 

  265. Kobayashi, J.; Ishibashi, M.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Yamasu, T.; Sasaki, T.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5755.

    Article  CAS  Google Scholar 

  266. (a) Cermely, S.; Kashman, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 26, 511. (b) Sakai, R.; Higa, T.; Kashman, Y. Chem. Lett. 1986, 1494.

    Article  Google Scholar 

  267. (a) Roesener, J. A.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6. (b) Mutsunaga, S.; Fusetani, N.; Hashimoto, K.; Koseki, K.; Noma, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 847.

    Article  Google Scholar 

  268. Moore, R. E. In: Marine Natural Products (edited by P. J. Scheuer), 1981, 4, p. 1.

    Google Scholar 

  269. Ishibashi, M.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Xu, C.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1986, 51, 5300.

    Article  CAS  Google Scholar 

  270. Houdai, T.; Matsuoka, S.; Matsumori, N.; Murata, M. Biochim. Biophys Acta. 2004, 1667, 91.

    Article  CAS  Google Scholar 

  271. BouzBouz, S.; Cossy, J. Org. Lett. 2001, 3, 1451.

    Article  CAS  Google Scholar 

  272. Nakajima, I., Oshima, Y.; Yasumoto, T. Nippon Suisan Gakkaishi. 1981, 47, 1029.

    Google Scholar 

  273. (a) Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Fujita, T.; Naoki, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9859. (b) Murata, M.; Matsuoka, S.; Matsumori, N.; Paul, G. K.; Tachibana, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 870.

    Article  CAS  Google Scholar 

  274. Torigoe, K.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Iwashita, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7876.

    Article  CAS  Google Scholar 

  275. Hu, T.; deFreitas, A. S.; Curtis, J. M.; Oshima, Y.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1010.

    Article  CAS  Google Scholar 

  276. Muraka, Y.; Oshima, Y.; Yasumoto, T. Nippon Suisan Gakkaishi 1982, 48, 69.

    Google Scholar 

  277. Murakami, M.; Makabe, K.; Yamaguchi, K.; Konosu, S.; Walchli, M. R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1149.

    Article  CAS  Google Scholar 

  278. Abe, M.; Inoue, D.; Matsunaga, K.; Ohizumi, Y.; Ueda, H.; Asano, T.; Murakami, M.; Sato, Y. J. Cell. Physiol. 2002, 190, 109.

    Article  CAS  Google Scholar 

  279. Mizuno, K.; Nakahata, N.; Ito, E.; Murakami, M.; Yamaguchi, K.; Ohizumi, Y. J. Pharm. Pharmacol. 1998, 50, 645.

    CAS  Google Scholar 

  280. Furukawa, K.; Sakai, K.; Watanabe, S.; Maruyama, K.; Murakami, M.; Yamaguchi, K.; Ohizumi, Y. J. Biol. Chem. 1993, 268, 26026.

    CAS  Google Scholar 

  281. Sharma, G. M.; Michaels, L.; Burkholder, P. R. J. Antibiot (Tokyo) 1968, 21, 659.

    CAS  Google Scholar 

  282. Kosuge, T.; Zenda, H.; Ochiai, A.; Masaki, N.; Noguchi, M.; Kimura, S.; Narita, H. L. Tetrahedron Lett. 1972, 2545.

    Google Scholar 

  283. Okada, K.; Hashizume, K.; Tanino, H.; Kakoi, H.; Inoue, S. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 1989, 37, 791.

    CAS  Google Scholar 

  284. Inoue, S. Yakugaku Zasshi. 1987, 107, 645.

    CAS  Google Scholar 

  285. Shimizu, Y. J. Nat. Prod. 1985, 48, 223.

    Article  CAS  Google Scholar 

  286. Kosuge, T.; Tsuji, K.; Hirai, K. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3255.

    CAS  Google Scholar 

  287. Inoue, S.; Okada, K.; Tanino, H.; Hashizuma, K.; Kakoi, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4407.

    Article  CAS  Google Scholar 

  288. Kosuge, T.; Tsuji, K.; Hirai, K.; Yamaguchi, K.; Okamoto, T.; Titaka, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3417.

    Article  CAS  Google Scholar 

  289. Kosuge, T.; Tsuji, K.; Fukuyama, T.; Nukaya, H.; Ishida, H. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2890.

    CAS  Google Scholar 

  290. Kosuge, T.; Tsuji, K.; Hirai, K.; Fukuyama, T. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3059.

    CAS  Google Scholar 

  291. Inoue, S.; Okada, K.; Tanino, H.; Kokoi, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5225.

    Article  CAS  Google Scholar 

  292. (a) Yotsu-Yamashita, M.; Haddock, R. L.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1147. (b) White, J. D.; Blakemore, P. R.; Browder, C. C.; Hong, J.; Lincoln, C. M.; Nagornyy, P. A.; Robarge, L. A.; Wardrop, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8593. (c) Fujiwara, K.; Murai, A.; Yotsu-Yamashita, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10770. (d) Paquette, L. A.; Barriault, L.; Pissarnitski, D.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 619.

    Article  CAS  Google Scholar 

  293. Aikawa, S.; Suzu, M.; Ono, K. In: Rep. Yamagata Prefect Inst. Public Health 1981, 13, 81.

    Google Scholar 

  294. Sonoda, T. V. Food Hyg. Jpn. 1983, 24, 507.

    Google Scholar 

  295. Maeda, M.; Kodama, R.; Tanaka, T.; Yoshizumi, H.; Nomoto, K.; Takemoto, T.; Fujita, M. In: Symposium Papers, 27th Symposium on the Chemistry of Natural Products, Hiroshima, 1985, p. 161.

    Google Scholar 

  296. Maeda, M., Kodama, T.; Tanaka, T.; Yoshizumi, H.; Takemoto, T.; Nomoto, K.; Fujita, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 633.

    Article  CAS  Google Scholar 

  297. Chandrasekaran, A.; Ponnambalam, G.; Kaur, C. Neurotox. Res. 2004, 6, 105.

    Article  Google Scholar 

  298. Ni, Y.; Amarasinghe, K. K.; Ksebati, B.; Montgomery, J. Org. Lett. 2003, 5, 3771.

    Article  CAS  Google Scholar 

  299. Dizer, H.; Fischer, B.; Harabawy, A. S.; Hennion, M. C.; Hansen, P. D. Aquat. Toxicol. 2001, 55, 149.

    Article  CAS  Google Scholar 

  300. Iverson, F.; Truelove, J. Nat. Toxins. 1994, 2, 334.

    CAS  Google Scholar 

  301. Bates, S. S.; Bird, C. J. de Freitas, A. S. W.; Foxall, R.; Ouilliam, M. A.; Sim, P. G.; Smith, J. C.; Subba Rao, D. V.; Toad, E. C. D.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. Can. J. Fish Aquatic Sci. 1989, 46, 1203.

    Article  CAS  Google Scholar 

  302. Fritz, L.; Quilliam, M. A.; Wright, J. L. C. J. Phycol. 1992, 28, 439.

    Article  Google Scholar 

  303. Mulakami, S.; Takemoto, T.; Shimizu, Z.; Daigo, K. Jpn. J. Pharm. Chem. 1953, 25, 571.

    Google Scholar 

  304. Laycock, M. V.; de Freitas, A. S. W.; Wright, J. L. C. J. Appl. Phycol. 1989, 1, 113.

    Google Scholar 

  305. Kato, Y.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2245.

    Article  CAS  Google Scholar 

  306. Nagai, H.; Yasumoto, T.; Hokama, Y. Toxicon 1996, 34, 753.

    Article  CAS  Google Scholar 

  307. Moore, R. E. In: Marine Natural Product, Vol. 4, (edited by P. J. Scheuer), Academic Press., New York, 1981, p. 1.

    Google Scholar 

  308. Fujiki, H.; Suganuma, M.; Nakayasu, M.; Hoshino, H.; Moore, R. E.; Sugimura, T. Gann. 1982, 73, 495.

    CAS  Google Scholar 

  309. Rinehart, K. L. Jr.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C. A.; Mulo, M. H. G.; Blunt, J. W.; Mulligan, P. E.; Bleasely, V. R; Dahlem, A. M.; Carmichael, W. W.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8557.

    Article  CAS  Google Scholar 

  310. Carmichael, W. W. In: Marine Toxins and Venoms, (edited by A. T. Tu), Marcel Dekker, New York, 1988, 3, p. 121.

    Google Scholar 

  311. Moore, R. E.; Chen, J. L.; Moore, B. S.; Patterson, G. M. L.; Carmichael, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5083.

    Article  CAS  Google Scholar 

  312. Edwards, D. J.; Gerwick, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11432.

    Article  CAS  Google Scholar 

  313. Ito, E.; Satake, M.; Yasumoto, T. Toxicon 2002, 40, 551.

    Article  CAS  Google Scholar 

  314. Osborne, N. J.; Webb, P. M.; Shaw, G. R. Environ. Int. 2001, 27, 381.

    Article  CAS  Google Scholar 

  315. Kozikowski, A. P.; Shum, P. W.; Basu, A.; Lazo, J. S. J. Med. Chem. 1991, 34, 2420.

    Article  CAS  Google Scholar 

  316. Harada, H.; Sakabe, N.; Hirata, Y.; Tomiie, Y.; Nitta, I. Bull. Chem. Soc. Jpn, 1966, 39, 1773.

    Google Scholar 

  317. Sakai, S.; Aimi, N.; Yamaguchi, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Watanabe, C.; Koyama, K.; Shudo, K.; Itai, A. Chem. Phann. Bull. Soc. Jpn. 1984, 32, 354.

    CAS  Google Scholar 

  318. Kazlauskas, R.; Murphy, P. T.; Wells, R. J. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4945.

    Article  Google Scholar 

Download references

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 2005 Anamaya Publishers, New Delhi, India

About this chapter

Cite this chapter

(2005). Bioactive Marine Toxins. In: Bioactive Marine Natural Products. Springer, Dordrecht. https://doi.org/10.1007/1-4020-3484-9_7

Download citation

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation