Abstract
After deposition, solution processed macromolecules are susceptible to redissolution by similar solvents. This “solvent problem” puts undesirable restrictions on the subsequent processing of organic devices; particularly when forming multiple layers or using organic patterning materials. In this review we survey the creative approaches seeking to resolve the solvent problem. We conclude that two of these approaches show promise as comprehensive solutions; use of orthogonal solvents such as hydofluoroethers, and, use of cross-linking additives. Furthering development of these or other approaches provides the community with plentiful opportunity for valuable future work.
Similar content being viewed by others
References
B. A. Miller-Chou and J. L. Koenig, Prog. Polym. Sci., 28, 1223 (2003).
K. T. Kamtekar, A. P. Monkman, and M. R. Bryce, Adv. Mater., 22, 572 (2010).
E. Menard, M. A. Meitl, Y. Sun, J.-U. Park, D. J.-L. Shir, Y.-S. Nam, S. Jeon, and J. A. Rogers, Chem. Rev., 107, 1117 (2007).
Y. Xu, F. Zhang, and X. Feng, Small, 7, 1338 (2011).
A. Facchetti, Chem. Mater., 23, 733 (2011).
A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, and A. B. Holmes, Chem. Rev., 109, 897 (2009).
D. T. Duong, B. Walker, J. Lin, C. Kim, J. Love, B. Purushothaman, J. E. Anthony, and T.-Q. Nguyen, J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys., 50, 1405 (2012).
D. J. Gundlach, T. N. Jackson, D. G. Schlom, and S. F. Nelson, Appl. Phys. Lett., 74, 3302 (1999).
K. C. Dickey, J. E. Anthony, and Y.-L. Loo, Adv. Mater., 18, 1721 (2006).
R. J. Young and P. A. Lovell, in Introduction to Polymers, 3rd ed., CRC Press, Boca Raton, 2011, p 688.
M. M. Deshmukh, D. C. Ralph, M. Thomas, and J. Silcox, Appl. Phys. Lett., 75, 1631 (1999).
O. Vazquez-Mena, T. Sannomiya, M. Tosun, L. G. Villanueva, V. Savu, J. Voros, and J. Brugger, ACS Nano, 6, 5474 (2012).
I. Yagi, K. Shigeto, K. Tsukagoshi, and Y. Aoyagi, Jpn. J. Appl. Phys., 44, L479 (2005).
F. Ante, D. Kälblein, U. Zschieschang, T. W. Canzler, A. Werner, K. Takimiya, M. Ikeda, T. Sekitani, T. Someya, and H. Klauk, Small, 7, 1186 (2011).
H. Ogihara, M. Fukasawa, and T. Saji, ACS Appl. Mater. Interfaces, 3, 2108 (2011).
Y.-L. Loo, R. L. Willett, K. W. Baldwin, and J. A. Rogers, Appl. Phys. Lett., 81, 562 (2002).
S. K. Park, Y. H. Kim, J. I. Han, D. G. Moon, and W. K. Kim, IEEE Trans. Electron Devices, 49, 2008 (2002).
T. Granlund, T. Nyberg, L. Stolz Roman, M. Svensson, and O. Inganäs, Adv. Mater., 12, 269 (2000).
D. Li and L. J. Guo, Appl. Phys. Lett., 88, 063513 (2006).
J. A. DeFranco, B. S. Schmidt, M. Lipson, and G. G. Malliaras, Org. Electron., 7, 22 (2006).
B. M. Dhar, G. S. Kini, G. Xia, B. J. Jung, N. Markovic, and H. E. Katz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 107, 3972 (2010).
J.-F. Chang, M. C. Gwinner, M. Caironi, T. Sakanoue, and H. Sirringhaus, Adv. Funct. Mater., 20, 2825 (2010).
C.-Y. Chang, F.-Y. Tsai, S.-J. Jhuo, and M.-J. Chen, Org. Electron., 9, 667 (2008).
C.-C. Kuo and T. N. Jackson, Appl. Phys. Lett., 94, 053304 (2009).
C. J. Drury, C. M. J. Mutsaers, C. M. Hart, M. Matters, and D. M. de Leeuw, Appl. Phys. Lett., 73, 108 (1998).
F. C. Krebs and M. Jørgensen, Macromolecules, 36, 4374 (2003).
F. C. Krebs and H. Spanggaard, Synth. Met., 148, 53 (2005).
M. Vasilopoulou, D. Georgiadou, G. Pistolis and P. Argitis, Adv. Funct. Mater., 17, 3477 (2007).
A. Pogantsch, S. Rentenberger, G. Langer, J. Keplinger, W. Kern, and E. Zojer, Adv. Funct. Mater., 15, 403 (2005).
X. Gong, S. Wang, D. Moses, G. C. Bazan, and A. J. Heeger, Adv. Mater., 17, 2053 (2005).
H. S. Hwang, A. A. Zakhidov, J.-K. Lee, X. André, J. A. DeFranco, H. H. Fong, A. B. Holmes, G. G. Malliaras, and C. K. Ober, J. Mater. Chem., 18, 3087 (2008).
P. Blowers, D. M. Moline, K. F. Tetrault, R. R. Wheeler, and S. L. Tuchawena, Environ. Sci. Technol., 42, 1301 (2008).
A. A. Zakhidov, J.-K. Lee, H. H. Fong, J. A. DeFranco, M. Chatzichristidi, P. G. Taylor, C. K. Ober, and G. G. Malliaras, Adv. Mater., 20, 3481 (2008).
P. G. Taylor, J. K. Lee, A. A. Zakhidov, M. Chatzichristidi, H. H. Fong, J. A. DeFranco, G. G. Malliaras, and C. K. Ober, Adv. Mater., 21, 2314 (2009).
J. K. Lee, M. Chatzichristidi, A. A. Zakhidov, H. S. Hwang, E. L. Schwartz, J. Sha, P. G. Taylor, H. H. Fong, J. A. DeFranco, E. Murotani, W. W. H. Wong, G. G. Malliaras, and C. K. Ober, J. Mater. Chem., 19, 2986 (2009).
J.-K. Lee, M. Chatzichristidi, A. A. Zakhidov, P. G. Taylor, J. A. DeFranco, H. S. Hwang, H. H. Fong, A. B. Holmes, G. G. Malliaras, and C. K. Ober, JACS, 130, 11564 (2008).
J.-K. Lee, H. H. Fong, A. A. Zakhidov, G. E. McCluskey, P. G. Taylor, M. Santiago-Berrios, H. D. Abrunpa, A. B. Holmes, G. G. Malliaras, and C. K. Ober, Macromolecules, 43, 1195 (2010).
H. H. Fong, J.-K. Lee, Y.-F. Lim, A. A. Zakhidov, W. W. H. Wong, A. B. Holmes, C. K. Ober, and G. G. Malliaras, Adv. Mater., 23, 735 (2011).
A. A. Zakhidov, J.-K. Lee, J. A. DeFranco, H. H. Fong, P. G. Taylor, M. Chatzichristidi, C. K. Ober, and G. G. Malliaras, Chem. Sci., 2, 1178 (2011).
J.-K. Lee, P. G. Taylor, A. A. Zakhidov, H. H. Fong, H. S. Hwang, M. Chatzichristididi, G. G. Malliaras, and C. K. Ober, J. Photopolym. Sci. Technol., 22, 565 (2009).
J. Huang, R. Xia, Y. Kim, X. Wang, J. Dane, O. Hofmann, A. Mosley, A. J. de Mello, J. C. de Mello, and D. D. C. Bradley, J. Mater. Chem., 17, 1043 (2007).
D.-S. Leem, P. H. Wöbkenberg, J. Huang, T. D. Anthopoulos, D. D. C. Bradley, and J. C. deMello, Org. Electron., 11, 1307 (2010).
P. Liu, Y. Wu, H. Pan, B. S. Ong, and S. Zhu, Macromolecules, 43, 6368 (2010).
G. Klärner, J.-I. Lee, V. Y. Lee, E. Chan, J.-P. Chen, A. Nelson, D. Markiewicz, R. Siemens, J. C. Scott, and R. D. Miller, Chem. Mater., 11, 1800 (1999).
C. D. Müller, A. Falcou, N. Reckefuss, M. Rojahn, V. Wiederhirn, P. Rudati, H. Frohne, O. Nuyken, H. Becker, and K. Meerholz, Nature, 421, 829 (2003).
A. Charas, H. Alves, J. M. G. Martinho, L. Alcácer, O. Fenwick, F. Cacialli, and J. Morgado, Synth. Met., 158, 643 (2008).
R.-Q. Png, P.-J. Chia, J.-C. Tang, B. Liu, S. Sivaramakrishnan, M. Zhou, S.-H. Khong, H. S. O. Chan, J. H. Burroughes, L.-L. Chua, R. H. Friend, and P. K. H. Ho, Nat. Mater., 9, 152 (2010).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Newby, C., Lee, JK. & Ober, C.K. The solvent problem: Redissolution of macromolecules in solution-processed organic electronics. Macromol. Res. 21, 248–256 (2013). https://doi.org/10.1007/s13233-013-1129-z
Received:
Revised:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s13233-013-1129-z