Abstract
The review summarizes the data on the synthesis, physicochemical properties, structure, and pharmacological activity elucidation of salts and ionic liquids synthesized based on 2-hydroxyethylamines, aryl chalcogenylacetic acids, and essential metals. The practical application prospects of these novel compounds in medicine and biotechnology are discussed.
Similar content being viewed by others
References
Ionic Liquids in Synthesis, Vol. 1, Eds P. Wasserscheid, T. Welton, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008, p. 367.
Electrodeposition from Ionic Liquds, Eds F. Endres, A. P. Abbott, D. R. MacFarlane, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, 410 pp.
M. Freemantle, An Intoduction to Ionic Liquids, RSC Press, Cambridge, 2010, 296 pp.
Ionic Liquids, Ed. B. Kirchner, Springer, Heidelberg—Dordrecht—London—New York, 2010, 345 pp.
J. Ranke, S. Stolte, R. Störmann, J. Arning, B. Jastorff, Chem. Rev., 2007, 107, 2183.
T. L. Greaves, C. J. Drummond, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1709.
T. L. Greaves, C. J. Drummond, Chem. Rev., 2008, 108, 206.
N. P. Tarasova, Yu. V. Smetannikov, A. A. Zanin, Russ. Chem. Rev., 2010, 79, 463.
J. P. Hallett, T. Welton, Chem. Rev., 2011, 111, 3508.
V. Kumar, S. V. Malhotra, ACS Symp. Ser., 2010, 1038, 1.
A. Pinkert, K. N. Marsh, S. Pang, Ind. Eng. Chem. Res., 2010, 49, 11809.
L. Yuan, S. J. Zhang, X. M. Lu, J. Chem. Eng. Data, 2007, 52, 596.
M.-M. Huang, H. Weingärtner, ChemPhysChem, 2008, 9, 2172.
M. Petkovic, K. R. Seddon, L. P. N. Rebelo, C. S. Pereira, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 1383.
S. Pavlovica, A. Zicmanis, E. Gzibovska, M. Klavins, P. Mekss, Green Sustainable Chem., 2011, 1, 103; DOI: 10.4236/gsc.2011.13017.
M. D. Mashkovsky, (Lekarstvennye sredstva [Medicines], Medisina, Moscow, 1972, Vol. 2, p. 26 (in Russian).
M. D. Mashkovsky, (Lekarstvennye sredstva [Medicines], Medisina, Moscow, 1972, Vol. 2, p. 165 (in Russian).
Pat. US 2670350; http://patft.uspto.gov/netahtml/PTO/srchnum.htm.
W. L. Hough, M. Smiglak, H. Rodriguez, R. P. Swatloski, S. K. Spear, D. T. Daly, J. Pernak, J. E. Grisel, R. D. Carliss, M. D. Soutullo, J. H. Davis, R. D. Rogers, New J. Chem., 2007, 31, 1429.
USSR Authorship Sertificate 1954859; Invention Bull. [Buyl. Izobret.], 1976, No. 20 (in Russian).
Z. P. Sof´ina, M. G. Voronkov, V. M. D´yakov, N. V. Semenova, G. N. Platonova, N. M. Peretolchina, N. A. Lesnaya, O. Z. Smetankina, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 1978, 12, 489 [Khim.-Farm. Zh., 1978, 12, No. 4, 74].
Pat. RF 2099051; Invention Bull. [Byull. Izobret.], 1998, No. 35; http://www1.fips.ru (in Russian).
G. G. Levkovskaya, Yu. I. Kryukova, É. É. Kuznetsova, G. S. Dolgushina, T. A. Pushechkina, S. K. Suslova, T. I. Malkova, M. G. Voronkov, A. N. Mirskova, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 1983, 17, 404 [Khim.-Farm. Zh., 1983, 17, 679].
T. V. Nefedova, A. A. Kubatiev, V. B. Kazimirovskaya, B. I. Chernyakhovskaya, A. N. Mirskova, S. A. Guseva, G. G. Levkovskaya, M. G. Voronkov, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 1988, 22, 759 [Khim.-Farm. Zh., 1988, 22, 1197].
G. G. Levkovskaya, S. A. Guseva, V. B. Kazimirovskaya, L. N. Kholdeeva, M. G. Voronkov, A. N. Mirskova, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 1986, 20, 180 [Khim.-Farm. Zh., 1986, 20, 295].
T. V. Nefedova, A. A. Kubatiev, A. V. Martynov, S. A. Guseva, V. B. Kazimirovskaya, A. N. Mirskova, N. V. Novikova, E. G. Lobanova, V. D. Nepsha, L. T. Moskvitina, M. G. Voronkov, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 1987, 21, 648 [Khim.-Farm. Zh., 1987, 21, 1081].
T. V. Nefedova, V. B. Kazimirovskaya, G. G. Levkovskaya, A. A. Bryuzgin, S. A. Guseva, A. N. Mirskova, M. G. Voronkov, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.) 1986, 20, 176 [Khim.-Farm. Zh., 1986, 20, 291].
T. V. Nefedova, M. I. Boiko, V. B. Kazimirovskaya, A. A. Ivanova, G. G. Levkovskaya, S. A. Guseva, A. A. Bryuzgin, M. G. Voronkov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1990, 311, 1000 [Dokl. Physiol. (Engl. Transl.), 1990, 311].
Pat. RF 1417426; Invention Bull. [Byull. Izobret.], 2000, No. 36; http://www1.fips.ru (in Russian).
M. G. Voronkov, A. N. Mirskova, G. G. Levkovskaya, Dokl. Biol. Sci. (Engl. Transl.), 2002, 386, 404 [Dokl. Akad. Nauk, 2002, 386, 411].
O. P. Kolesnikova, O. T. Kudaeva, T. G. Sukhenko, V. L. Limonov, V. A. Kozlov, A. N. Mirskova, M. G. Voronkov, Dokl. Biol. Sci. (Engl. Transl.), 2003, 391, 306 [Dokl. Akad. Nauk, 2003, 391, 410].
V. Yu. Kassin, M. P. Nikolaev, L. D. Mironova, I. S. Rolik, O. I. Konyushko, A. N. Mirskova, M. G. Voronkov, Ros. Otolaringologiya [Russ. Otorhinolaryngol.], 2004, No. 5, 85 (in Russian).
M. G. Voronkov, M. M. Rasulov, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 2007, 41, 1 [Khim.-Farm. Zh., 2007, 41, No. 1, 3].
M. G. Voronkov, O. P. Kolesnikova, M. M. Rasulov, A. N. Mirskova, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 2007, 41, 244 [Khim.-Farm. Zh., 2007, 41, No. 5, 13].
M. G. Voronkov, M. K. Nurbekov, S. N. Bobkova, L. K. Karaulova, M. I. Susova, M. M. Rasulov, Dokl. Biochem. Biophys. (Engl. Transl.), 2010, 431, 73 [Dokl. Akad. Nauk, 2010, 431, 261].
A. N. Mirskova, R. G. Mirskov, S. N. Adamovich, M. G. Voronkov, Chem. Sustainable Dev. (Engl. Transl.), 2011, 19, 429 [Khimiya v Interesakh Ustoich. Razvitiya], 2011, 19, 467];http://sibran.ru/en/journals/KhUR/.
Registr lekarstvennykh sredstv Rossii [Pharmaceutical Substances Registered in Russia], Informkhim, Moscow, 1995, p. 487 (in Russian).
A. Strecker, Ann. Chem. Pharm., 1862, 183, 964.
S. Gabriel, Chem. Ber., 1888, 21, 2664.
S. Gabriel, J. Weiner, Chem. Ber., 1888, 21, 2669.
N. Bicak, J. Mol. Liq., 2005, 116, 15.
Pat. RF 944286, Invention Bull. [Byull. Izobret.], 2009, No. 15; http://www1.fips.ru (in Russian).
S. N. Adamovich, R. G. Mirskov, A. N. Mirskova, M. G. Voronkov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2012, 61, 1260 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2012, 1246].
M. Kunaszewska, Kompleksótwyrczos´c´ etanoloamin [Complexogenic Properties of Ethanolamines], Zeszyty naukowe Politechniki Lydzkie [Sci. Bull. Lódz Techn. Univ.], 1976, Vol. 31, No. 267, 65 pp.
N. N. Mel´nikov, Khimiya i tekhnologiya pestitsidov [Chemistry and Technology of Pesticides], Khimiya, Moscow, 1974, 618 pp.; N. N. Mel´nikov, Pestitsidy: khimiya, technologiya i primenenie [Pesticides: Cehmistry, Technology, and Applications], Khimiya, Moscow, 1987, 711 pp. (all in Russian).
Pat. RF 2360901, Invention Bull. [Byull. Izobret.], 2009, No. 25; http://www1.fips.ru (in Russian).
Pat. US 4272550; http://patft.uspto.gov/netahtml/PTO/srchnum.htm.
A. M. Klimov, N. G. Nikul´cheva, Kardiologiya [Cardiology], 1972, No. 6, 133.
Pat. US 4124723; http://patft.uspto.gov/netahtml/PTO/ srchnum.htm.
Pat. BRD 2546319; Ref. Zh. Khimiya [Abstr. in Chemistry], 1978, No. 5, O 108II (in Russian); http://worldwide. espacenet.com/.
A. A. Martynovskii, B. A. Samura, V. N. Omelyanchik, A. I. Panasenko, L. A. Omelyanchik, T. V. Panasenko, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.) 1990, 24, 470 [Khim.-Farm. Zh., 1990, 24, No. 7, 31].
D. Oberleas, B. F. Harland, A. V. Skalny, Biologicheskaya rol´ macro- i microelementov u cheloveka i zhivotnukh [The Biological Role of Macro and Trace Elements in Humans and Animals], Nauka, St. Petersburg, 2008, 544 pp. (in Russian).
J. Verkade, Coord. Chem. Rev., 1994, 137, 233.
M. G. Voronkov, A. I. Albanov, T. N. Aksamentova, S. N. Adamovich, N. N. Chipanina, R. G. Mirskov, T. A. Kochina, D. V. Vrazhnov, M. Yu. Litvinov, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 79, 2339 [Zh. Obshch. Khim., 2009,79, 1817].
M. G. Voronkov, V. M. D´yakov, Silatrany [Silatranes], Nauka, Novosibirsk, 1978, 208 pp. (in Russian).
G. L. Starova, O. V. Frank-Kamenetskaya, V. S. Fundamentskii, N. V. Semenova, M. G. Voronkov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1981, 260, 888 [Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 1981, 260].
V. E. Shkolver, G. V. Gridunova, Yu. T. Struchkov, M. G. Voronkov, Yu. I. Kryukova, A. N. Mirskova, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1983, 269, 387 [Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 1983, 269].
D. Mootz, D. Brodalla, M. Wiebke, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1990, 46, 797.
L. Párkányi, P. Hencsei, L. Nyulaszi, V. P. Baryshok, Kem. Közl., 1991, 73, 279.
L. Párkányi, P. Hencsei, L. Nyulaszi, J. Mol. Struct., 1996, 377, 27.
V. T. Yilmaz, H. Icbudak, H. Olmez, R. F. Howie, Turk. J. Chem., 1996, 20, 69.
A. J. Bracuti, Crystallogr. Spectrosc. Res., 1993, 23, 669.
A. A. Naiini, J. Pinkas, W. Plass, V. G. Young, J. G. Verkade, Inorg. Chem., 1994, 10, 2137.
E. Lukevics, P. Arsenyan, I. Shestakova, I. Domracheva, I. Kanepe, S. Belyakov, J. Popelis, O. Pudova, Appl. Organomet. Chem., 2002, 16, 228.
T. Steiner, A. M. M. Schreurs, M. Lutz, J. Kroon, New J. Chem., 2001, 25, 174.
L. Fang, S. Numajiri, D. Kobayashi, H. Ueda, K. Nakayama, H. Miyamae, Y. Morimoto, J. Pharm. Sci., 2004, 93, 144.
M. Odabasoglu, O. Buyukgungor, Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2007, 63, 186.
S. V. Loginov, A. M. Abramkin, V. B. Rybakov, V. D. Sheludyakov, P. A. Storozhenko, Crystallogr. Rep., 2012, 57, 521.
M. Witanowski, L. Stefaniak, G. A. Webb, Annu. Rep. NMR Spectrosc., 1982, 11, Part B, 33.
A. Albert, E. P. Sergeant, Ionization Constants of Acids and Bases, Methuen and Co., London, 1962.
N. N. Chipanina, T. N. Aksamentova, S. N. Adamovich, A. L. Albanov, A. N. Mirskova, R. G. Mirskov, M. G. Voronkov, Comput. Theor. Chem., 2012, 985, 36.
M. G. Voronkov, S. N. Adamovich, I. A. Ushakov, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2014, 84, 340 [Zh. Obshch. Khim., 2014, 84, 346].
S. N. Adamovich, G. A. Kuznetsova, T. V. Kashik, E. V. Zykova, N. N. Chipanina, T. N. Aksamentova, R. G. Mirskov, A. N. Mirskova, M. G. Voronkov, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2008, 78, 1754 [Zh. Obshch. Khim., 2008, 78, 1523].
S. N. Adamovich, T. V. Kashik, N. N. Chipanina, R. G. Mirskov, A. N. Mirskova, M. G. Voronkov, Russ. J. Appl. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 82, 862 [Zh. Prikl. Khim., 2009,82, 808].
M. G. Voronkov, S. N. Adamovich, R. G. Mirskov, A. N. Mirskova, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 79, 159 [Zh. Obshch. Khim., 2009, 79, 162].
S. N. Adamovich, G. A. Kuznetsova, A. N. Mirskova, R. G. Mirskov, M. G. Voronkov, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 79, 2347 [Zh. Obshch. Khim., 2009, 79, 1825].
V. K. Voronov, I. A. Ushakov, E. A. Funtikova, S. N. Adamovich, R. G. Mirskov, A. N. Mirskova, Abstr. of VIII Int. Sci.-Tech. Conf. “Actual Problems of Biophysics and Biochemistry. BFFKh-2012” (Sevastopol´, April 23–27, 2012), Sevastopol´, Ukrain, 2012, p. 235.
N. N. Chipanina, T. N. Aksamentova, S. N. Adamovich, R. G. Mirskov, A. N. Mirskova, A. I. Albanov, M. G. Voronkov, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2010, 80, 1771 [Zh. Obshch. Khim., 2010, 80, 1452].
Pat. RF 2394018, Invention Bull. [Byull. Izobret.], 2010, No. 19; http://www1.fips.ru (in Russian).
S. N. Adamovich, R. G. Mirskov, A. N. Mirskova, M. G. Voronkov, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2010, 80, 1972 [Zh. Obshch. Khim., 2010, 80, 1661].
A. N. Mirskova, S. N. Adamovich, R. G. Mirskov, U. Schilde, Chem. Cent. J., 2013, 7:34; DOI: 10.1186/1752-153X-7-34.
M. G. Voronkov, V. S. Fundamenskii, É. A. Zelbst, A. A. Kashaev, A. N. Mirskova, S. N. Adamovich, J. Struct. Chem. (Engl. Transl.), 2010, 51, 790 [Zh. Strukt. Khim., 2010, 51, 799].
S. N. Adamovich, R. G. Mirskov, A. N. Mirskova, M. G. Voronkov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2012, 61, 1262 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2012, 1248].
S. N. Adamovich, A. N. Mirskova, R. G. Mirskov, M. G. Voronkov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2012, 61, 2192 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2012, 2175].
A. V. Bogatskii, E. I. Nazarov, N. Ya. Golovenko, Zh. Vsesoyuz. Khim. Obshch. im. D. I. Mendeleeva, 1985, 30, 593 (in Russian).
M. Hiraoka, Crown Compounds: Their Characteristics and Applications, Kodansha, Tokyo, 1982, 275 pp.
S. P. Babailov, A. V. Mordvintseva, Abstr. of Sci. Conf. “Meditsinskaya Genomica i Proteomica” [“Medical Genomics and Proteomics”] (Novosibirsk, September 9–13, 2009), Novosibirsk, 2009, p. 83 (in Russian).
S. N. Adamovich, A. N. Mirskova, R. G. Mirskov, O. M. Perminova, N. N. Chipanina, T. N. Aksamentova, M. G. Voronkov, Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2010, 80, 1007 [Zh. Obshch. Khim., 2010, 80, 837].
S. N. Adamovich, A. N. Mirskova, R. G. Mirskov, U. Schilde, Chem. Cent. J., 2011, 5:23; DOI:10.1186/1752-153X-5-23.
O. P. Kolesnikova, A. N. Mirskova, S. N. Adamovich, G. A. Kuznetsova, O. T. Kudaeva, I. A. Gol´dina, I. V. Safronova, R. G. Mirskov, K. V. Gaidul´, M. G. Voronkov, Byull. SO RAMN [Bull. Sib. Div. Russ. Acad. Med. Sci.], 2009, No. 6, 73 (in Russian).
M. M. Rasulov, M. G. Voronkov, M. K. Nurbekov, M. V. Zvereva, A. N. Mirskova, S. N. Adamovich, R. G. Mirskov, Dokl. Biochem. Biophys. (Engl. Transl.), 2012, 444, 147 [Dokl. Akad. Nauk, 2012, 444, 219].
Pat. RF 2457837, Invention Bull. [Byull. Izobret.], 2012, No. 22; http://www1.fips.ru (in Russian).
O. P. Kolesnikova, A. N. Mirskova, S. N. Adamovich, R. G. Mirskov, O. T. Kudaeva, M. G. Voronkov, Dokl. Biol. Sci. (Engl. Transl.), 2009, 425, 107 [Dokl. Akad. Nauk, 2009, 425, 556].
A. N. Mirskova, S. N. Adamovich, R. G. Mirskov, M. G. Voronkov, Dokl. Biol. Sci. (Engl. Transl.), 2010, 433, 244 [Dokl. Akad. Nauk, 2010, 433, 710].
A. V. Bolekhan, I. V. Zarubina, P. D. Shabanov, Psykhofarmakologiya i Biol. Narkologiya [Psychopharmacol. Biol. Narcol.], 2007, 7, No. 2, 1555; http://cyberleninka.ru/journal/n/psi-hofarmakologiya-i-biologicheskaya-narkologiya (in Russian).
P. D. Shabanov, I. V. Zarubina, A. V. Bolekhan, A. Yu. Pyleev, A. B. Zhumasheva, V. N. Tsygan, Russ. Med. Zh. [Russ. Med. J.], 2005, 13, 1361 (in Russian).
P. D. Shabanov, V. P. Ganapol´skii, I. V. Zarubina, A. B. Zhumasheva, A. A. Elistratov, Neironauki [Neurosci.], 2006, No. 3, 43 (in Russain).
I. V. Zarubina, A. V. Bolekhan, P. D. Shabanov, Psykhofarmakologiya i Biol. Narkologiya [Psychopharmacol. Biol. Narcol.], 2006, 6, No. 1–2, 1130; http://cyberleninka.ru/ journal/n/psihofarmakologiya-i-biologicheskaya-narkologiya (in Russian).
I. V. Zarubina, T. V. Pavlova, Psykhofarmakologiya i Biol. Narkologiya [Psychopharmacol. Biol. Narcol.], 2007, 7, No. 1, 1431; http://cyberleninka.ru/journal/n/psihofarmakologiya-i-biologicheskaya-narkologiya (in Russian).
I. V. Zarubina, V. P. Ganapol´skii, P. V. Aleksandrov, P. D. Shabanov, Psykhofarmakologiya i Biol. Narkologiya [Psychopharmacol. Biol. Narcol.], 2007, 7, No. 1, 1459; http://cyberleninka.ru/journal/n/psihofarmakologiya-i-bio-logicheskaya-narkologiya (in Russian).
M. G. Voronkov, G. A. Sofronov, D. A. Starchenko, S. N. Adamovich, A. N. Mirskova, Dokl. Biol. Sci. (Engl. Transl.), 2009, 428, 398 [Dokl. Akad. Nauk, 2009, 428, 125].
A. N. Mirskova, S. N. Adamovich, R. G. Mirskov, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 2012, 46, 392 [Khim.-Farm. Zh., 2012, 46, No. 7, 6].
O. P. Kolesnikova, A. N. Mirskova, S. N. Adamovich, O. T. Kudaeva, R. G. Mirskov, M. G. Voronkov, Byull. SO RAMN [Bull. Sib. Div. Russ. Acad. Med. Sci.], 2010, 30, No. 6, 12 (in Russian).
A. N. Mirskova, R. G. Mirskov, S. N. Adamovich, M. G. Voronkov, Dokl. Biol. Sci. (Engl. Transl.), 2010, 435, 390 [Dokl. Akad. Nauk, 2010, 435, 561].
A. N. Mirskova, G. G. Levkovskaya, O. P. Kolesnikova, O. M. Perminova, E. V. Rudyakova, S. N. Adamovich, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2010, 59, 2236 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2010, 2181].
Pat. RF 2086239, Invention Bull. [Byull. Izobret.], 1997, No. 22; Pat. RF 2080861, Invention Bull. [Byull. Izobret.], 1997, No. 16; Pat. RF 2108100, Invention Bull. [Byull. Izobret.], 1998, No. 10; Pat. RF 2034540, Invention Bull. [Byull. Izobret.], 1995, No. 9 (all in Russian).
A. N. Mirskova, O. P. Kolesnikova, S. N. Adamovich, Abstr. of Int. Conf. “Fundamental Sciences for Medicine” (Novosibirsk, September 11—15, 2012), Novosibirsk, 2012, p. 40 (in Russian).
O. P. Kolesnikova, O. T. Kudaeva, T. G. Sukhenko, A. P. Lykov, G. G. Levkovskaya, M. G. Voronkov, K. V. Gaidul´, V. A. Kozlov, Eksperim. i Klinich. Farmakologiya [Exp. Clin. Pharmacol.], 2006, 69, No. 3, 47 (in Russain).
O. P. Kolesnikova, O. T. Kudaeva, E. V. Nenasheva, I. A. Gol´dina, E. V. Goiman, A. P. Lykov, I. V. Safronova, V. L. Limonov, A. N. Mirskova, E. V. Rudyakova, K. V. Gaidul´, Byull. SO RAMN [Bull. Sib. Div. Russ. Acad. Med. Sci.], 2007, No. 2, 14 (in Russian).
O. P. Kolesnikova, O. T. Kudaeva, E. V. Goiman, A. P. Lykov, T. V. Dolgikh, K. V. Gaidul´, A. N. Mirskova, G. G. Levkovskaya, M. G. Voronkov, V. A. Kozlov, in VILIM (doklinicheskie issledovaniya) [VILIM (Preclinical Trials)], Novosib. Poligrafkombinat, Novosibirsk, 2008, p. 7 (in Russian).
O. P. Kolesnikova, O. T. Kudaeva, E. V. Nenasheva, I. A. Gol´dina, E. V. Goiman, I. V. Safronova, V. L. Limonov, A. N. Mirskova, S. N. Adamovich, K. V. Gaidul´, V. A. Kozlov, Abstr. of 43d Resp. Conf. “Sozdanie novykh lekarstvennykh preparatov” [“Design of Novel Pharmaceuticals”] (Tomsk, October 16–17, 2007), Tomsk, 2007, p. 26.
O. P. Kolesnikova, O. T. Kudaeva, T. G. Sukhenko, A. P. Lykov, T. V. Dolgikh, K. V. Gaidul´, A. N. Mirskova, G. G. Levkovskaya, M. G. Voronkov, V. A. Kozlov, in VILIM (doklinicheskie issledovaniya) [VILIM (Preclinical Trials)], Novosib. Poligrafkombinat, Novosibirsk, 2008, p. 29 (in Russian).
N. F. Kryukova, S. N. Adamovich, A. N. Mirskova, E. V. Anganova, Byull. Vost.-Sib. Nauch. Tsentra SO RAMN [Bull. East Sib. Sci. Cent. Sib. Div. Russ. Acad. Med. Sci.], 2012, No. 5–1 (87), 239 (in Russian).
Pat. RF 2511031, Invention Bull. [Byull. Izobret.], 2014, No. 10; http://www1.fips.ru (in Russian).
S. N. Adamovich, A. P. Fedoseev, R. V. Kibort, R. G. Mirskov, A. N. Mirskova, Byull. Vost.-Sib. Nauch. Tsentra SO RAMN [Bull. East Sib. Sci. Cent. Sib. Div. Russ. Acad. Med. Sci.], 2012, No. 5–1 (87), 173 (in Russian).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 9, pp. 1869–1883, September, 2014.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Mirskova, A.N., Adamovich, S.N., Mirskov, R.G. et al. Pharmacologically active salts and ionic liquids based on 2-hydroxyethylamines, arylchalcogenylacetic acids, and essential metals. Russ Chem Bull 63, 1869–1883 (2014). https://doi.org/10.1007/s11172-014-0679-3
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-014-0679-3