Published data on methods of synthesis, chemical properties, and biological activity of fluoroimidazoles and their heteroannelated derivatives are summarized and classified.
Similar content being viewed by others
References
E. V. Nosova, G. N. Lipunova, and V. N. Charushin, Fluorine-Containing Azines and Benzazines [in Russian], Ural Branch, Russian Academy of Sciences, Yekaterinburg (2011), 456 pp.
P. Bouchet, C. Coquelet, and J. Elguero, Bull. Soc. Chim. Fr., 171 (1977).
M. J. Silvester, Aldrichimica Acta, 24, 29 (1991).
E. V. Aleksandrova, A. N. Kravchenko, and P. M. Kochergin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1603 (2010). [Chem. Heterocycl. Compd., 46, 1295 (2010).]
E. V. Aleksandrova, A. N. Kravchenko, and P. M. Kochergin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 323 (2011). [Chem. Heterocycl. Compd., 47, 261 (2011).]
K. Takahashi, K. L. Kirk, and L. A. Cohen, J. Org. Chem., 49, 1951 (1984).
T. Brown, G. Shaw, and G. J. Durant, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 2310 (1980).
J. Hajduch, C. Cramer, and K. L. Kirk, J. Fluorine Chem., 129, 807 (2008).
J. Heredia-Moya and K. L. Kirk, J. Fluorine Chem., 128, 674 (2007).
K. L. Kirk, W. Nagai, and L. A. Cohen, J. Am. Chem. Soc., 95, 8389 (1973).
H. Levine-Pinto, B. Bouabdallah, J. L. Morgat, D. Gourdji, and P. Fromageot, Biochem. Biophys. Res. Commun., 103, 1121 (1981).
R. Ottlinger, K. Burger, and H. Goth, Tetrahedron Lett., 19, 5003 (1978).
K. Burger, R. Ottlinger, H. Goth, and J. Firl, Chem. Ber., 115, 2494 (1982).
K. Burger, K. Geith, and D. Hübl, Synthesis, 189 (1988).
K. Burger, K. Geith, and D. Hübl, Synthesis, 199 (1988).
K. Burger, H. Geith, and N. Sewald, J. Fluorine Chem., 46, 105 (1990).
H. H. Karsch, F. Bienlein, and O. Gelmann, Z. Naturforsch., 50, 289 (1995).
H. H. Karsch, F. Bienlein, A. Sladek, M. Heckel, and K. Burger, J. Am. Chem. Soc., 117, 5160 (1995).
Z. Jiang, T. Ni, C. Wei, S. Tian, Y. Li, L. Dai, H. Liu, and D. Zhang, Synlett, 24, 215 (2013).
N. Kuhn, H. Bohnen, J. Fahl, D. Blaser, and R. Boese, Chem. Ber., 129, 1579 (1996).
M. El Borai, A. H. Moustafa, M. Anwar, and F. I. Abdel Hay, Pol. J. Chem., 55, 1659 (1981).
G. Pawelke, H. Borger, D. J. Brauer, and J. Wilke, J. Fluorine Chem., 36, 185 (1987).
H. Hidetoshi, S. Hiroshi, G. Kenichi, F. Takanori, N. Junko, and N. Teruyuki, JP Pat. Appl. 053650.
H. Hidetoshi, S. Hiroshi, F. Takanori, and K. Masahiko, JP Pat. Appl. 275160.
O. Mitsuki, N. Shiro, S. Ryoichi, and A. Naoki, JP Pat. Appl. 284711.
N. Shiro, O. Mitsuki, S. Ryoichi, and A. Naoki, JP Pat. Appl. 322156.
R. P. Subrayan and P. G. Rasmussen, Tetrahedron, 51, 6167 (1995).
M. R. Bryce, R. D. Chambers, S. T. Mullins, and A. Parkin, Bull. Soc. Chim. Fr., 930 (1986).
H. Y. Li, I. De Lucca, S. Drummond, and G. A. Boswell, J. Org. Chem., 62, 2550 (1997).
J. W. Pavlik and E. M. Kurzweil, J. Org. Chem., 56, 6313 (1991).
A. M. Ravbaldi and G. Locatalli, Eur. J. Med. Chem., 29, 339 (1994).
S. Langer, S. Arbilla, J. Benavides, and B. Scatton, Adv. Biochem. Psychopharmacol., 46, 61 (1990).
O. J. Sanger and B. Zivkovic, Psychopharmacol., 89, 317 (1986).
F. Huq, H. Daghriri, J. Q. Yu, P. Beale, and K. Fisher, Eur. J. Med. Chem., 39, 691 (2004).
F. Zeng, J. A. Southerland, R. J. Voll, J. R. Votaw, L. Williams, B. J. Ciliax, A. I. Levey, and M. M. Goodman, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 3015 (2006).
F. Shibahara, E. Yamaguchi, A. Kitagawa, A. Imai, and T. Murai, Tetrahedron, 65, 5062 (2009).
V. B. Sokolov, A. Yu. Aksinenko, and I. V. Martynov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 460 (2005). [Russ. Chem. Bull., 54, 470 (2005).]
A. N. Levov, V. B. Sokolov, A. Yu. Aksinenko, A. V. Il'ina, and V. P. Varlamov, Zh. Obshch. Khim., 81, 1005 (2011). [Russ. J. Gen. Chem., 81, 1198 (2011).]
V. B. Sokolov, A. Yu. Aksinenko, T. A. Epishina, and T. V. Goreva, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 614 (2009). [Russ. Chem. Bull., 58, 631 (2009).]
V. B. Sokolov and A. Yu. Aksinenko, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1433 (2009). [Russ. Chem. Bull., 58, 1476 (2009).]
Y. V. Rassukana, Y. Y. Khomutnyk, P. P. Onys‘ko, A. D. Sinitsa, and A. A. Gakh, J. Fluorine Chem., 131, 1044 (2010).
A. Yu. Aksinenko, T. V. Goreva, T. A. Epishina, and V. B. Sokolov, J. Fluorine Chem., 137, 105 (2012).
Y. Y. Khomutnyk, Y. V. Rassukana, P. P. Onys’ko, and A. D. Synytsya, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 188, 179 (2013).
M. Kurzepa, J. Cz. Dobrowolski, and A. P. Mazurek, J. Mol. Struct., 565-566, 107 (2001).
G. Galley, Z. K. Groebke, R. Norcross, and H. Stalder, WO Pat. Appl. 2008058867.
J. Fan, B. Dolensky, I. H. Kim, and K. L. Kirk, J. Fluorine Chem., 115, 137 (2002).
G. Alvaro, D. Amantini, E. Castiglioni, R. Di Fabio, and F. Pavone, US Pat. Appl. 20100144760.
F. Jung and G. M. Davies, US Pat. Appl. 4486426.
F. H. Jung, US Pat. Appl. 4463173.
A. J. Barker and C. Johnstone, US Pat. Appl. 5866572.
J. Geiwiz, E. Goetschi, P. Hebeisen, H. Link, and T. Luebbers, US Pat. Appl. 5589473.
R. A. Kunetskiy, S. M. Polyakova, J. Vavrik, I. Cisarova, J. Saame, E. R. Nerut, I. Koppel, A. Kutt, I. Leito, and I. M. Lyapkalo, Chem.–Eur. J., 18, 3621 (2012).
Y. Takeuchi, K. L. Kirk, and L. A. Cohen, J. Org. Chem., 44, 4243 (1979).
E. C. Coad, J. Kampf, and P. G. Rasmussen, J. Org. Chem., 61, 6666 (1996).
K. Burger, D. Hübl, and K. Geith, Synthesis, 194 (1988).
K. Burger, E. Hoess, and K. Geith, Synthesis, 360 (1990).
R. A. Egolf and D. M. Bilder, J. Heterocycl. Chem., 31, 541 (1994).
Y. Hayakawa, H. Kimoto, L. A. Cohen, and K. L. Kirk, J. Org. Chem., 63, 9448 (1998).
J. A. Finkelstein, R. M. Keenan, and J. Weinstock, US Pat. Appl. 5185351.
J. Finkelstein, J. Hempel, R. M. Keenan, J. Samanen, and J. Weinstock, US Pat. Appl. 5234917.
G. P. Luke, G. Maynard, S. Mitchell, A. Thurkauf, L. Xie, L. Zhang, S. Zhang, H. Zhao, B. Chenard, Y. Gao, B. Han, and X. S. He, WO Pat. Appl. 03082829.
C. Thibeault, P. J. Edwards, C. Kuhn, B. Moreau, M. Poirier, and S. Surprenant, WO Pat. Appl. 2012048421.
H. Zhang, L. Zhou, F. Amblard, J. Shi, D. R. Bobeck, S. Tao, T. R. McBrayer, P. M. Tharnish, T. Whitaker, S. J. Coats, and R. F. Schinazi, Bioorg. Med. Chem. Lett., 22, 4864 (2012).
C. A. Coburn, H. Wu, B. Hu, B. Zhong, D. Wang, Z. Xu, F. Sun, T. Ji, and Z. Dan, WO Pat. Appl. 2012003642.
B. W. Metcalf and M. Jung, US Pat. Appl. 4100349.
B. W. Metcalf and M. Jung, US Pat. Appl. 4103089.
N. Machinaga, J. Chiba, F. Muro, H. Yuita, and J. Watanabe, WO Pat. Appl. 2011102404.
C. S. Burgey, Z. J. Deng, D. N. Nguyen, D. V. Paone, C. M. Potteiger, S. R. Stauffer, C. Segerdell, A. Nomland, and J. J. Lim, WO Pat. Appl. 2010111058.
B. B. Busch, B. T. Flatt, X. H. Gu, S. P. Lu, R. Martin, R. Mohan, M. C. Nyman, E. Schweiger, W. C. Stevens, Jr., T. L. Wang, and Y. Xie, WO Pat. Appl. 2007002563.
R. M. Keenan and J. Weinstock, EP Pat. Appl. 0425211.
W. C. Pringle, J. M. Peterson, L. Xie, P. Ge, Y. Gao, J. W. Ochterski, and J. Lan, US Pat. Appl. 2010297035.
V. M. Labroo, K. L. Kirk, L. A. Cohen, D. Delbeke, and P. S. Dannies, Biochem. Biophys. Res. Commun., 113, 581 (1983).
G. Feuerstein, D. Lozovsky, L. A. Cohen, V. M. Labroo, K. L. Kirk, I. J. Kopin, and A. I. Faden, Neuropeptides, 4, 303 (1984).
S. Vonhof, I. Paakkari, G. Feuerstein, L. A. Cohen, and V. M. Labroo, Eur. J. Pharmacol., 164, 77 (1989).
T. Chandra, X. Zou, E. J. Valente, and K. L. Brown, J. Org. Chem., 71, 5000 (2006).
P. Pevarello, A. M. Garcia Collazo, and A. B. Garcia Garcia, WO Pat. Appl. 2009040552.
P. Pevarello, A. M. Garcia Collazo, H. A. Rodriguez, C.-G. P. Saluste, F. J. Ramos Lima, C. E. Gonzalez, and S. J. Oyarzabal, WO Pat. Appl. 2009060197.
W. Vaccaro, Z. Chen, D. S. Dodd, T. N. Huynh, J. Lin, C. Liu, C. P. Mussari, J. Tokarski, D. R. Tortolani, and S. T. Wrobleski, US Pat. Appl. 2007078136.
M. Vennemann, T. Maier, S. Hoelder, G. Beneke, F. Dehmel, A. Zuelch, A. Strub, T. Beckers, S. Ince, H. Rehwinkel, N. Liu, and U. Boemer, WO Pat. Appl. 2010091808.
N. Miyamoto, S. Matsumoto, and S. Imamura, WO Pat. Appl. 2009136663.
K. Bando and K. Taguchi, WO Pat. Appl. 2007063946.
J. L. Duffy, S. D. Edmondson, D. Kim, B. A. Kirk, L. Wang, and A. E. Weber, WO Pat. Appl. 2004058266.
M. Gianotti, C. Corti, S. Delle Fratte, R. Di Fabio, C. P. Leslie, F. Pavone, L. Piccoli, L. Stasi, and M. J. Wigglesworth, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 5069 (2010).
R. Di Fabio, M. Gianotti, C. P. Leslie, and L. P. Stasi, WO Pat. Appl. 2010142652.
S. Hoelder, M. Vennemann, G. Beneke, A. Zuelch, V. Gekeler, T. Beckers, A. Zimmermann, and H. Joshi, WO Pat. Appl. 2009021992.
G. Alvaro, D. Amantini, and S. Belvedere, US Pat. Appl. 2009022670.
Y. Kano, T. Sasaki, Y. Sambongi, K. Tanabe, Y. Akiyama, H. Kitagawa, T. Maruyama, H. Takizawa, T. Ando, K. Aihara, K. Atsumi, K. Iwamatsu, and T. Ida, US Pat. Appl. 6458780.
R. Dumeunier, C. Lamberth, S. Trah, and S. Wendeborn, WO Pat. Appl. 2009053102.
Y. Tanaka, Y. Kajiwara, M. Noguchi, T. Kajiwara, and T. Tabuchi, PT Pat. Appl. 1466527.
W. Q. Deng, V. Molinero, and W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc., 126, 15644 (2004).
N. Nagakura, JP Pat. Appl. 2005112733.
Y. Nakayama, K. Hiyama, and T. Iwasaki, WO Pat. Appl. 2010001830.
S. Takada, JP Pat. Appl. 4474492.
K. K. Laali, M. Tanaka, F. Forohar, M. Cheng, and J. C. Fetzer, J. Fluorine Chem., 91, 185 (1998).
P. Tang, W. Wang, and T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 133, 11482 (2011).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 12, pp. 1825-1851, December, 2013.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Lipunova, G.N., Nosova, E.V. & Charushin, V.N. Fluoroimidazoles and their Heteroannelated Derivatives: Synthesis and Properties (Review). Chem Heterocycl Comp 49, 1691–1714 (2014). https://doi.org/10.1007/s10593-014-1422-6
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-014-1422-6