Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly

, Volume 138, Issue 2, pp 111–119

Synthesis and Structural Studies of 4-Thioxopyrimidines with Antimicrobial Activities

Authors

    • Instituto de QuímicaUniversidade Federal da Bahia
  • Rodrigo M. Bastos
    • Instituto de QuímicaUniversidade Federal da Bahia
  • Priscila de O. Silva
    • Instituto de QuímicaUniversidade Federal da Bahia
  • Giselle A. Nobre Costa
    • Instituto de QuímicaUniversidade Federal da Bahia
  • Ivo Vencato
    • Instituto de FísicaUniversidade Federal de Goiás
    • Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade Estadual de Goiás
  • Carlito Lariucci
    • Instituto de FísicaUniversidade Federal de Goiás
  • Hamilton B. Napolitano
    • Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade Estadual de Goiás
  • Cecília M. A. de Oliveira
    • Instituto de QuímicaUniversidade Federal de Goiás
  • Lucília Kato
    • Instituto de QuímicaUniversidade Federal de Goiás
  • Cleuza C. da Silva
    • Departamento de QuímicaUniversidade Estadual de Maringá
  • Diego Menezes
    • Laboratório de Biomorfologia Parasitária e Microscopia Eletrônica, Centro de Pesquisas Gonçalo MonizFundação Oswaldo Cruz (CPqGM-FIOCRUZ)
  • Marcos A. Vannier-Santos
    • Laboratório de Biomorfologia Parasitária e Microscopia Eletrônica, Centro de Pesquisas Gonçalo MonizFundação Oswaldo Cruz (CPqGM-FIOCRUZ)
Article

DOI: 10.1007/s00706-006-0577-y

Cite this article as:
Cunha, S., Bastos, R., Silva, P. et al. Monatsh. Chem. (2007) 138: 111. doi:10.1007/s00706-006-0577-y

Summary.

This work describes a two-step, one-pot synthetic method for the formal aza-[3 + 3] cycloaddition between N-alkyl substituted enaminones and benzoyl isothiocyanate, which afforded 4-thioxopyrimidines in reasonable yields. Reaction of acyclic enaminone with a sterically hindered group attached to the nitrogen atom afforded pyridine-2-thione, yet in low yield. The antibacterial, antifungal, and trypanocidal activities of the thioxopyrimidines were evaluated and five compounds exhibited moderate activity against Candida albicans, Micrococcus luteus, and Trypanosoma cruzi. The solid state structures of a thioxopyrimidine, an organic disulfide, and a 1,2,4-triazole were determined by X-ray diffraction analysis.

Keywords. Cyclizations; Enaminones; Heterocycles; Pyrimidine-4-thiones; X-ray structure determination.

Copyright information

© Springer-Verlag 2007