Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung

, Volume 5, Issue 4, pp 228–234

Zum Bioakkumulationspotential von Chlororganika

  • Klaus Bienert
  • Andreas Klamt
  • Dieter Krockenberger
  • Franz Nader
  • Birgit Sewekow
  • Rolf Wittlinger
Übersichtsbeiträge

DOI: 10.1007/BF02940482

Cite this article as:
Bienert, K., Klamt, A., Krockenberger, D. et al. UWSF - Z. Umweltchem. Ökotox. (1993) 5: 228. doi:10.1007/BF02940482

Zusammenfassung

Die experimentelle Bestimmung der Bioakkumulation ist zeitaufwendig und teuer. In vielen Fällen korreliert das Ausmaß der Bioakkumulation einer Verbindung mit der Lipophilie derselben. Ein quantitatives Maß für die Lipophilie stellt der Verteilungskoeffizient n-Octanol/Wasser (POW) dar. Er ist einfach zu bestimmen. Für viele Verbindungen läßt sich der POW aus publizierten Molekül-Fragmenten hinreichend genau berechnen. Im Rahmen dieser Arbeit wurden ausschließlich berechnete Werte verwendet.

Der Zusammenhang zwischen Chlorsubstitution und Veränderung des POW wird an einer Reihe von aliphatischen, alicyclischen, aromatischen und heteroaromatischen Verbindungen dargestellt.

Das Atom Chlor in organischen Verbindungen bewirkt nur in bestimmten Fällen eine stärkere Lipophilie:
  • – Chlor, gebunden am Kern von Aromaten, und hierbei besonders bei mehrfacher Kernsubstitution, ergibt einen wesentlichen Beitrag zur Lipophilie und Erhöhung des POW eines Moleküls.

  • – Chlor, gebunden an Alkane, Cycloalkane oder Alkene bei Ersatz eines H-Atoms durch Cl (nicht bei Cl-Bindungen an Vinylkohlenstoff), bewirkt eine geringe Abnahme des POW. Lediglich Mehrfachsubstitution mit mehr als 2 Chloratomen an einem Kohlenstoffatom ergibt eine signifikante Erhöhung des POW.

Polare Gruppen vermindern den POW chlororganischer Verbindungen und damit meist auch das Bioakkumulationspotential.

Copyright information

© Springer-Verlag Gmbh 1993

Authors and Affiliations

  • Klaus Bienert
    • 1
  • Andreas Klamt
    • 2
  • Dieter Krockenberger
    • 3
  • Franz Nader
    • 4
  • Birgit Sewekow
    • 5
  • Rolf Wittlinger
    • 6
  1. 1.Wacker-Chemie GmbH München, Werk Burghausen, Zentr. Chem. AnalytikBurghausen
  2. 2.Bayer AG, AV Informatik, Angewandte MathematikLeverkusen
  3. 3.Hüls AG, KB Forschungszentrale AnalytikHerne
  4. 4.Verband der Chemischen IndustrieFrankfurt
  5. 5.Bayer AG, WV UmweltschutzLeverkusen
  6. 6.BASF AG, DUU/OU, Emissionsüberwachung und ÖkologieLudwigshafen