Übersichtsbeiträge

Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung

, Volume 5, Issue 4, pp 228-234

Zum Bioakkumulationspotential von Chlororganika

  • Klaus BienertAffiliated withWacker-Chemie GmbH München, Werk Burghausen, Zentr. Chem. Analytik
  • , Andreas KlamtAffiliated withBayer AG, AV Informatik, Angewandte Mathematik
  • , Dieter KrockenbergerAffiliated withHüls AG, KB Forschungszentrale Analytik
  • , Franz NaderAffiliated withVerband der Chemischen Industrie
  • , Birgit SewekowAffiliated withBayer AG, WV Umweltschutz
  • , Rolf WittlingerAffiliated withBASF AG, DUU/OU, Emissionsüberwachung und Ökologie

Zusammenfassung

Die experimentelle Bestimmung der Bioakkumulation ist zeitaufwendig und teuer. In vielen Fällen korreliert das Ausmaß der Bioakkumulation einer Verbindung mit der Lipophilie derselben. Ein quantitatives Maß für die Lipophilie stellt der Verteilungskoeffizient n-Octanol/Wasser (POW) dar. Er ist einfach zu bestimmen. Für viele Verbindungen läßt sich der POW aus publizierten Molekül-Fragmenten hinreichend genau berechnen. Im Rahmen dieser Arbeit wurden ausschließlich berechnete Werte verwendet.

Der Zusammenhang zwischen Chlorsubstitution und Veränderung des POW wird an einer Reihe von aliphatischen, alicyclischen, aromatischen und heteroaromatischen Verbindungen dargestellt.

Das Atom Chlor in organischen Verbindungen bewirkt nur in bestimmten Fällen eine stärkere Lipophilie:
  • – Chlor, gebunden am Kern von Aromaten, und hierbei besonders bei mehrfacher Kernsubstitution, ergibt einen wesentlichen Beitrag zur Lipophilie und Erhöhung des POW eines Moleküls.

  • – Chlor, gebunden an Alkane, Cycloalkane oder Alkene bei Ersatz eines H-Atoms durch Cl (nicht bei Cl-Bindungen an Vinylkohlenstoff), bewirkt eine geringe Abnahme des POW. Lediglich Mehrfachsubstitution mit mehr als 2 Chloratomen an einem Kohlenstoffatom ergibt eine signifikante Erhöhung des POW.

Polare Gruppen vermindern den POW chlororganischer Verbindungen und damit meist auch das Bioakkumulationspotential.