, Volume 9, Issue 10, pp 357-367

The isoprene rule and the biogenesis of terpenic compounds

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Zusammenfassung

Es wird eine Übersicht über die Kohlenstoffgerüste der Sesquiterpene, Diterpene und Triterpene gegeben. Die Isoprenregel zeigt in jeder dieser Gruppen besondere Eigenheiten. Auch die C30-Steroide und ein Steroid mit 31 Kohlenstoffatomen, die mit den Triterpenen verwandt sind, werden besprochen. Die Zusammenhänge zwischen Diterpenen und Triterpenen in bezug auf ihre Konstitution und Konfiguration werden diskutiert, wobei auf die weitgehende Übereinstimmung ihrer Konfiguration mit der Konfiguration der Steroide hingewiesen wird. Die kürzlich durch die Experimentalarbeiten vonBloch gewonnenen Kenntnisse über die biologische Entstehung des Cholesterins aus Essigsäure, unter sehr wahrscheinlicher Zwischenbildung des Triterpens Squalen, geben Anlass zur Erörterung hypothetischer Wege für die Biogenese der pentazyklischen Triterpene aus Squalen, der zyklischen Sesquiterpene aus Farnesol, der zyklischen Diterpene aus Geranyl-geraniol und schliesslich auch der zyklischen Monoterpene aus Geraniol, unter Beachtung der elektronischen Zyklisierungsmechanismen der organischen Chemie. Schliesslich wird die «biogenetische» Isoprenregel definiert und ihre Bedeutung diskutiert.