, Volume 11, Issue 9, pp 340-342

Steroidal sapogenins. XXX stereochemistry of the side chain

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Zusammenfassung

Die optischen Drehungen einiger 20α, 25d; 20α, 25l; 20β, 25d; und 20β, 25-l-Sapogenine wurden bestimmt. Die ersten drei Serien gaben übereinstimmend linksdrehende Werte, aber die letztere Gruppe erwies sich als rechtsdrehend.

Die Struktur der vier Serien der Sapogenine folgte aus der Analyse dieser Befunde. Der mögliche Mechanismus bei der Entstehung dieser Verbindungen aus Pseudosapogeninen wurde besprochen. Die Autoren gelangen zum Schluss, dass sterische Faktoren an C20 und C25 die Richtung der Ringschliessung beeinflussen.