Zusammenfassung
Aus «Euphorbium», dem luftgetrockneten Latex vonEuphorbia resinifera Berg, wurden 2 neue Ester des tri- und makrozyklischen, polyfunktionellen Diterpens Ingol, 2 neue und ein bereits bekannter Ester des tetrazyklischen polyfunktionellen Diterpens 12-Desoxy-phorbol sowie ein Gemisch von neuen Estern des tetrazyklischen polyfunktionellen Diterpens Ingenol isoliert. Das Gemisch der Ingenolester enthält langkettige, methylverzweigte Fettsäuren. Alle isolierten Ester wurden auf irritierende Wirkung am Mäuseohr und auf cocarcinogene Wirkung an der Rückenhaut der Maus geprüft.
Literatur
H. Thoms,Handbuch der praktischen und wissenschaftlichen Pharmazie (Urban und Schwarzenberg, Berlin, Wien 1931) vol. 5/II, p. 1277.
R. Hegnauer,Chemotaxonomie der Pflanzen (Birkhäuser-Verlag, Basel und Stuttgart 1966), vol. 4, p. 103.
E. Hecker, Z. Krebsforsch.78, 99 (1972).
The results were partially presented byM. Hergenhahn at the II. Wissenschaftliche Arbeitstagung der Gesellschaft für Geschwulstbekämpfung der DDR, Dresden, DDR, 23.–26.4.1973 and at the Gemeinsame Herbsttagung der Biochemischen Gesellschaft der Bundesrepublik Deutschland, der Schweiz und Österreichs in Innsbruck, Österreich, 2.–5.10.1973, see Hoppe-Seyler's Z. physiol. Chem.354, 120 (1973).
E. Hecker andR. Schmidt, Prog. Org. Nat. Prod. Chem.31, 377 (1974). —E. Hecker,Methods in Cancer Research (Academic Press, New York and London 1971), vol. 6, p. 439.
H. J. Opferkuch andE. Hecker, Tetrahedron Lett.1973, 3611.
M. Gschwendt andE. Hecker, Tetrahedron Lett.1969, 3509; Z. Krebsforsch.81, 193 (1974).
S.N. Shanbhag, C.K. Mesta, M.L. Maheshwari, S.K. Paknikar andS.C. Bhattacharyya, Tetrahedron20, 2605 (1964).
M. Gschwendt andE. Hecker, Z. Krebsforsch.80, 335 (1973).
K. Zechmeister, F. Brandl, W. Hoppe andE. Hecker, H. J. Opferkuch andW. Adolf, Tetrahedron Lett.1970, 4075.
H. J. Opferkuch, Ph. D. Thesis, University of Heidelberg 1973.
K. S. Markley,Fatty Acids, Their Chemistry, Properties, Production and Uses, 2nd edn. (Interscience Publishers, Inc., New York and London 1960), part 1, p. 49. —E. Stenhagen, inOils, Fats and Fat Products (Ed.H. A. Boekenoogen (Interscience Publishers London, New York, Sydney 1968), vol. 2, p. 12 and 16.
S. Kosuge andM. Furuta, Agric. biol. Chem.34, 248 (1970).
H. Lammens andM. Verzele, J. Inst. Brew.74, 341 (1968).
Measurements and stimulating discussions of GC/MS and analytical GC by Dr.Y. Naya and Dr.Y. Hirose at the Institute of Food Chemistry, Dojima-naka, kita-ku, Osaka 530, Japan are gratefully acknowledged. Dr.I. Kawasaki, Osaka University, kindly provided authentic fatty acid esters. Histological investigations and diagnoses of treated skin by Prof. Dr.K. Goerttler, Institut für Experimentelle Pathologie, Deutsches Krebsforschungszentrum, are gratefully acknowledged.
S. K. is grateful to the Alexander-von-Humboldt-Stiftung for a fellowship. Firma E. Merck, Darmstadt, kindly provided the ‘Euphorbium’ used in our investigation.
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Dedicated to Prof.H. Hamperi, emeritus director of the Institute of Pathology, University of Bonn, Germany, on occasion of his 75 th birthday (E.H.)
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Hergenhahn, M., Kusumoto, S. & Hecker, E. Diterpene esters from ‘Euphorbium’ and their irritant and cocarcinogenic activity. Experientia 30, 1438–1440 (1974). https://doi.org/10.1007/BF01919683
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