Mikroskopische Untersuchungen an polymorphen Substanzen

Zusammenfassung

Es wird darauf hingewiesen, daß die Polymorphie bei organischen Verbindungen durchaus keine Seltenheit ist, daß sie vielmehr eine auch in der organischen Chemie sehr weit verbreitete Erscheinung darstellt.

Die mikroskopische Arbeitsweise ist bei der Untersuchung polymorpher Substanzen geradezu unersetzlich.

Die bei polymorphen Substanzen auftretenden Umwandlungserscheinungen werden kurz beschrieben.

Durch die neu vorliegenden Untersuchungen konnte bei folgenden Substanzen Polymorphie festgestellt werden:

Benzoesäurephenylester. Drei Modifikationen: Fp. 69°, 56,5° und 51 bis 52°.

Benzoyl-l-ecgonin. Vier Modifikationen: Fp. etwa 202 bis 203°, etwa 179 bis 181°, etwa 130 bis 135°, etwa 100 bis 105°.

Chinizarin. Enantiotrop. Modifikation I, orange: Fp. 195°; Modifikation II, rot: Fp. 201°.

Chrysophansäure. Zwei Modifikationen: Fp. 195° und 190°.

Cumarin. Drei Modifikationen: Fp. 68,5°, 64,5°, 55°.

Gallussäure: Zwei Modifikationen: Fp. etwa 258 bis 265° und etwa 225 bis 230°.

Hydrochinon. Zwei Modifikationen mit demselben Fp. 172,5°.

Morphinhydrochlorid. Zwei Modifikationen: Fp. etwa 295 bis 300° und 280 bis 284°.

Nipagin. Sechs Modifikationen: Fp. 127°, 116°, 110°, 110°, 109° und 106°.

o-Nitrobenzaldehyd. Zwei Modifikationen: Fp. 42 bis 42,5° und 39°.

m-Nitrobenzaldehyd. Zwei Modifikationen: Fp. 56 bis 57° und ungefähr 51°.

p-Nitrobenzaldehyd. Zwei Modifikationen: Fp. 105° und 104 bis 104,5°.

Phenanthrenchinon. Zwei Modifikationen: 210 bis 211° und 207°.

Veronal. Vier Modifikationen: Fp. 190°, > 183° < 190°, 183°, 176°.

m-Xylenol. Zwei Modifikationen: Fp. 62 bis 63° und ungefähr 55°.

Summary

It is pointed out that polymorphism in organic compounds is not rare, but is a widely-occurring phenomenon in organic chemistry. The use of the microscope is indispensable in the investigation of polymorphous substances.

A brief account is given of the transition phenomena occurring in the case of such substances.

By means of the present new investigations, the existence of polymorphism among the following substances has been established:

Phenyl benzoate: 3 forms, m. p. 69°, 56,5°, and 51° to 52°.

Benzoyl-l-ecgonine: 4 forms, m. p. ca. 202° to 203°, 179° to 181°, 130° to 135°, and 100° to 105°.

Quinizarine: enantiotropic. Modification 1, orange, m. p. 195°; modification 2, red, m. p. 201°.

Chrysophanic acid: 2 forms, m. p. 195° and 190°.

Coumarine: 3 forms, m. p. 68,5°, 64,5°, and 55°.

Gallic acid: 2 forms, m. p. ca. 258° to 265° and 225° to 230°.

Hydroquinone: 2 forms, with identical m. p. 172,5°.

Morphine hydrochloride: 2 forms, m. p. ca. 295° to 300° and 280° to 284°.

Nipagine: 6 forms, m. p. 127°, 116°, 110°, 110°, 109°, and 106°.

o-Nitrobenzaldehyde: 2 forms, m. p. 42° to 42,5° and 39°.

m-Nitrobenzaldehyde: 2 forms, m. p. 56° to 57° and ca. 51°.

p-Nitrobenzaldehyde: 2 forms, m. p. 105° and 104° to 104,5°.

Phenanthrenequinone: 2 forms, m. p. 210° to 211° and 207°.

Veronal: 4 forms, m. p. 190°, > 183° < 190°, 183°, and 176°.

m-Xylenol: 2 forms, m. p. 62° to 63° and approx. 55°.

Résumé

On indique que la polymorphie des combinaisons organiques n'est absolument pas une rarité mais qu'elle est plutôt un phénomène très répandu aussi dans la chimie organique.

La méthode microscopique est inévitable pour la recherche des substances polymorphes.

On décrit aussi les phénomènes de transformation en cas de polymorphie.

Par ces recherches nouvelles on trouva la polymorphie chez les substances suivantes:

Benzoate de phényle: 3 modifications: p. f. 69°, p. f. 56,5°, p. f. 51 à 52°.

Benzoyle-l-ecgonine: 4 modifications: p. f. ca. 202 à 203°, p. f. ca. 179 à 181°, p. f. ca. 130 à 135°, p. f. ca. 100 à 105°.

Quinizarine: modification énantiotrope (orangé) I: p. f. 195°; modification énantiotrope (rouge) II: p. f. 201°.

Acide chrysophanique: 2 modifications: p. f. 195°, p. f. 190°.

Coumarine: 3 modifications: p. f. 68,5°, p. f. 64,5°, p. f. 55°.

Acide gallique: 2 modifications: p. f. ca. 258 à 265°, p. f. ca. 225 à 230°.

Hydroquinone: 2 modifications: p. f. (pour les 2 modifications le même) 172,5°.

Chlorhydrate de morphine: 2 modifications: p. f. ca. 295 à 300°, p. f. 280 à 284°.

Nipaguine: 6 modifications: p. f. 127°, 116°, 110°, 110°, 109°, 106°.

1,2-Nitrobenzaldéhyde: 2 modifications: p. f. 42 à 42,5°, 39°.

1,3-Nitrobenzaldéhyde: 2 modifications: p. f. 56 à 57°, ca. 51°.

1,4-Nitrobenzaldéhyde: 2 modifications: p. f. 105°, 104 à 104,5°.

Phénanthrène-quinone: 2 modifications: p. f. 210 à 211°, 207°.

Véronal: 4 modifications: p. f. 190°, > 183° < 190°, 183°, 176°.

1,3-Xylénole: 2 modifications: p. f. 62 à 63°, 55° (à peu près).