Chirospecific analysis in flavor and essential oil chemistry Part A. Filbertone — the character impact compound of hazel-nuts

  • Matthias Güntert
  • Roland Emberger
  • Rudolf Hopp
  • Manfred Köpsel
  • Wilhelm Silberzahn
  • Peter Werkhoff
Original Paper

DOI: 10.1007/BF01202621

Cite this article as:
Güntert, M., Emberger, R., Hopp, R. et al. Z Lebensm Unters Forch (1991) 192: 108. doi:10.1007/BF01202621

Summary

The enantiomers of (E)-5-methyl-2-hepten-4-one (filbertone) have been directly separated by capillary gas chromatography on fused silica capillaries with heptakis (2,3,6-tri-O-methyl)-β-cyclodextrin as stationary phase. The enantiomeric composition of this compound in raw and roasted hazel-nuts of different origins was determined by this method. Additionally, the odor quality of both enantiomers of (E)-5-methyl-2-hepten-4-one and (Z)-5-methyl-2-hepten-4-one were described by sniffing synthetic (racemic) filbertone on a sniffing port at the end of aβ-cyclodextrin capillary. Besides the Chromatographie separation, a filbertone sample (100 μg), isolated by a combination of MPLC/preparative capillary gas chromatography from roasted hazel-nuts, was investigated for its enantiomeric composition by1H-NMR, adding the chiral shift reagent Eu(hfc)3. The taste quality of the two filbertone enantiomers was determined by a test panel using the pure (+)-(E)- and (−)-(R)-isomers isolated by preparative HPLC.

Chirale Analysen von Aromaund etherischen Öl-Inhaltsstoffen Teil A. Filberton — Die Schlüsselverbindungen für das Aroma von Haselnüssen

Zusammenfassung

Die Enantiomeren von (E)-5-Methyl-2-hepten-4-on (Filberton) können capillargaschromatographisch direkt auf einer Fused Silica-Capillare mit Heptakis (2,3,6-tri-O-methyl)-β-cyclodextrin in Polysiloxan als stationäre Phase getrennt werden. Mit dieser Methode war es möglich, die Enantiomerenzusammensetzung dieser Verbindung in rohen und gerösteten Haselnüssen verschiedener Provenienzen zu bestimmen. Desweiteren konnten die Geruchsqualitäten jeweils der beiden Enantiomeren von (E)-5-Methyl-2-hepten-4-on und von (Z)-5-Methyl-2-hepten-4-on durch Abriechen der synthetischen Verbindung (Racemat) an einem Schnüffeldetektor am Ende derβ-Cyclodextrin-Capillare bewertet werden. Neben der chromatographischen Trennung wurde eine durch die Kombination MPLC/präparative Capillargaschromatographie aus gerösteten Haselnüssen gewonnene Filberton-Probe (100 μg) nach Zusatz des chiralen Shift-Reagenz Eu(hfc)3 kernresonanzspektrometrisch (1H-NMR) auf seine Enantiomerenzusammensetzung untersucht. Die Geschmacksqualitäten der beiden Filberton-Enantiomeren wurden von einem Panel anhand der durch präparative HPLC gewonnenen reinen (+)-(S)- und (−)-(R)-Isomeren bestimmt.

Copyright information

© Springer-Verlag 1991

Authors and Affiliations

  • Matthias Güntert
    • 1
  • Roland Emberger
    • 1
  • Rudolf Hopp
    • 1
  • Manfred Köpsel
    • 1
  • Wilhelm Silberzahn
    • 1
  • Peter Werkhoff
    • 1
  1. 1.Research DepartmentHaarmann & Reimer GmbHHolzmindenFederal Republic of Germany

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