, Volume 70, Issue 3-4, pp 197-211

The colour reaction of phenols with the Gibbs reagent

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Summary

Indophenols and indophenolates resulting from the Gibbs reaction were prepared in the pure state and their properties studied under the conditions used in the photometric reactions. The results obtained and previous investigations allowed determination of the optimum conditions for the photometric procedure. Reproducible results are obtained when 2×10−6–2×10−5 M phenol reacts with a 30–50∶1 ratio of the reagent. The optimum pH range is 8.0–10.0, obtained with a suitable buffer. It is not possible to use a glycocoll buffer (quantitative reaction with the reagent) and ammoniacal buffers cannot be used for quantitative purposes. If extraction into an organic solvent is necessary, 1-butanol should be used without previous acidification of the reaction mixture. The first step of the colour reaction is the formation of the corresponding quinoneimine. Two molecules of this reactive species react immediately with one molecule of phenol.

Zusammenfassung

Die Indophenole und Indophenolate, die bei der Reaktion nach Gibbs entstehen, wurden in reinem Zustand dargestellt und ihre Eigenschaften unter den Bedingungen der photometrischen Reaktion studiert. Die erhaltenen Resultate und vorherige Untersuchungen1 ermöglichten die Definition optimaler Bedingungen für die photometrische Analyse. Reproduzierbare Ergebnisse werden erhalten, wenn 2×10−6 bis 2×10−5 M Lösungen von Phenol mit einem 30–50∶1-Überschuß an Reagens umgesetzt werden. Der optimale pH-Bereich ist 8,0 bis 10,0 und wird mit einer geeigneten Pufferlösung eingestellt. Es ist nicht möglich, Glykokoll als Puffer anzuwenden (quantitative Reaktion mit dem Reagens) und ammoniakalische Pufferlösungen können nicht für quantitative Zwecke verwendet werden. Wenn die Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel nötig ist, sollte man 1-Butanol ohne vorheriges Ansäuern der Reaktionslösung anwenden. Die erste Reaktionsstufe ist die Bildung von 2,6-Dihalogenchinonimin. Zwei Moleküle dieser reaktiven Verbindung reagieren sofort mit einem Molekül Phenol.

Dedicated to Prof. RNDr. Arnošt Okáč, Dr. Sc., member of the Czechoslovak Academy of Science, on the occasion of his 75th birthday.