Stereoisomere Aromastoffe

LI: Stereodifferenzierung chiraler Furanone Möglichkeiten und Grenzen der herkunftsspezifischen Aromastoff-Analyse
  • Günther Bruche
  • Hans-Georg Schmarr
  • Andrea Bauer
  • Armin Mosandl
  • Adolf Rapp
  • Lorenz Engel
Originalarbeit

DOI: 10.1007/BF01193358

Cite this article as:
Bruche, G., Schmarr, HG., Bauer, A. et al. Z Lebensm Unters Forch (1991) 193: 115. doi:10.1007/BF01193358

Zusammenfassung

Die enantioselektive Analyse zur Differenzierung zwischen natürlichen und naturidentischen Aromastoffen setzt voraus, daß die Enantiomeren racemisierungsfrei getrennt und quantifiziert werden können. Es wird gezeigt, daß an Heptakis (2,6-di-O-isopentyl-3-O-allyl)-β-cyclodextrin die chirospezifische CGC-Analyse von 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3[2H]-furanon (Furaneol,1) und dessen Methoxyderivat (Mesifuran,2) racemisierungsfrei durchgeführt werden kann. Aus Erdbeeren, Ananas, Trauben und Weinen werden1 bzw.2 als Racemate nachgewiesen. Die chirospezifische Analyse ist deshalb zur herkunftsspezifischen Beurteilung von1 bzw.2 nicht geeignet. Andererseits kann 4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2[5H]-furanon (Sotolon,3) mit extremer Auflösung (RŜ=5,8) in seine optischen Antipoden getrennt werden. Daraus ergeben sich neue Möglichkeiten zur Qualitätsbeurteilung von Botrytis-Weinen und Sherries.

Stereoisomeric flavour compounds LI: Enantioselective CGC-analysis and origin assignment of chiral furanones: scope and limitations

Summary

The chirospecific CGC analysis of 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3[2H]-furanone and 2,5-dimethyl-4-methoxy-3[2H]-furanone has been carried out without any racemization, using heptakis (2,6-di-O-isopentyl-3-O-allyl)-β-cyclodextrin as the chiral stationary phase. Both compounds were detected as racemates in strawberries, pineapples, grapes and wines therefore, chirospecific analysis cannot be applied to assign their origin. On the other hand, 4,5-dimethyl-3-hydroxy-2[5H]-furanone (sotolone) was separated into its mirror images by extreme chiral resolution (RŜ=5.8), suggesting a new method to evaluate the quality of wines and sherries made from grapes affected by botrytis.

Copyright information

© Springer-Verlag 1991

Authors and Affiliations

  • Günther Bruche
    • 1
  • Hans-Georg Schmarr
    • 1
  • Andrea Bauer
    • 1
  • Armin Mosandl
    • 1
  • Adolf Rapp
    • 2
  • Lorenz Engel
    • 2
  1. 1.Institut für LebensmittelchemieUniversität FrankfurtFrankfurt/MainBundesrepublik Deutschland
  2. 2.Bundesforschungsanstalt für Rebenzüchtung, GeilweilerhofSiebeldingenBundesrepublik Deutschland