Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 125, Issue 1, pp 35–41

N-amination of 2,6-di-tert-butylpyridine

  • Ryszard Gawinecki
  • Bernard Kanner
Anorganische Und Physikalische Chemie

DOI: 10.1007/BF00811671

Cite this article as:
Gawinecki, R. & Kanner, B. Monatsh Chem (1994) 125: 35. doi:10.1007/BF00811671

Summary

Despite its low nucleophilicity 2,6-di-tert-butylpyridine (DTBP) easily undergoes N-amination. Other hidered pyridines react similarly. Comparison of the NMR carbon chemical shifts of 2,6-disubstituted 1-aminopyridinium perchlorates and those of the respective 1-methylpyridinium salts shows that the changes are parallel. 1-Amino-2,6-di-tert-butylpyridinium perchlorate does not react withp-dimethylaminobenzaldehyde. However, other hindered 1-(4′-dimethylaminobenzylideneamino)pyridinium salts were obtained by a standard procedure.

Keywords

2,6-Di-tert-butylpyridine N-Amination 1-Amino-2,6-di-tert-butylpyridinium perchlorate Steric hindrance 

N-Aminierung von 2,6-di-tert-Butylpyridin

Zusammenfassung

Trotz seiner geringen Nucleophilie ist an 2,6-Di-tert-butylpyridin (DTBP) leicht eine N-Aminierung durchzuführen. Andere gehinderte Pyridine reagieren ähnlich. Ein Vergleich der NMR-Kohlenstoffverschiebungen von 2,6-disubstituiertem 1-Aminopyridiniumperchlorat mit denjenigen der entsprechenden 1-Methylpyridiniumsalze zeigt, daß die Änderungen parallel verlaufen. 1-Amino-2,6-di-tert-butylpyridiniumperchlorat reagiert nicht mitp-Dimethylaminobenzaldehyd, hingegen wurden andere gehinderte 1-(4′-Dimethlylaminobenzylidenamino)pyridiniumsalze über Standardmethoden erhalten.

Copyright information

© Springer-Verlag 1994

Authors and Affiliations

  • Ryszard Gawinecki
    • 1
  • Bernard Kanner
    • 2
  1. 1.Institute of ChemistryPedagogical UniversityKielcePoland
  2. 2.West NyackUSA

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