Skip to main content
Log in

Methods of synthesis of natural indoloquinolines isolated from Cryptolepis sanguinolenta

  • REVIEW
  • Published:
Chemistry of Heterocyclic Compounds Aims and scope

The review summarizes the approaches to the synthesis of natural biologically active indoloquinoline systems isolated from Cryptolepis sanguinolenta published over the past twenty years. The classification of the existing methods was carried out according to the principle of building of the heterocyclic system: annulation to an already existing indole or quinoline ring or tandem formation of both rings.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Figure 1.

Similar content being viewed by others

References

  1. Ishikura, M.; Abe, T.; Choshi, T.; Hibino, S. Nat. Prod. Rep.2013, 30, 694.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  2. Gribble, G. W. Indole Ring Synthesis: From Natural Products to Drug Discovery; Wiley: Chichester, 2016.

    Google Scholar 

  3. Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S.; Tilve, S. G. Curr. Org. Chem.2011, 15, 1036.

    CAS  Google Scholar 

  4. Bracca, A. B. J.; Heredia, D. A.; Larghi, E. L.; Kaufman, T. S. Eur. J. Org. Chem.2014, 7979.

  5. Méndez, M. V.; Bracca, A. B. J.; Kaufman, T. S. Synthesis2018, 1417.

  6. Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S. Curr. Org. Chem.2016, 13, 58.

    CAS  Google Scholar 

  7. Suresh Kumar, E. V. K.; Etukala, J. R.; Ablordeppy, S. Y. Mini-Rev. Med. Chem.2008, 8, 538.

    Google Scholar 

  8. Gellért, E.; Hamet, R.; Schlittler, E. Helv. Chim. Acta1951, 34, 642.

    Google Scholar 

  9. Osafo, N.; Mensah, K. B.; Yeboah, O. K. Adv. Pharmacol. Sci.2017, 1.

  10. Clinquart, E. Bull. Acad. R. Med. Belg.1929, 9, 627.

    CAS  Google Scholar 

  11. Fichter, F.; Boehringer, R. Chem. Ber.1906, 39, 3932.

    Google Scholar 

  12. Pousset, J.-L.; Martin, M.-T.; Jossang, A.; Bodo, B. Phytochemistry1995, 39, 735.

    CAS  Google Scholar 

  13. Sharaf, M. H. M.; Schiff, P. L., Jr.; Tackie, A. N.; Phoebe, C. H., Jr.; Johnson, R. L.; Minick, D.; Andrews, C. W.; Crouch, R. C.; Martin, G. E. J. Heterocycl. Chem.1996, 33, 239.

    CAS  Google Scholar 

  14. Cimanga, K.; De Bruyne, T.; Pieters, L.; Vlietinck, A. J.; Turger, C. A. J. Nat. Prod.1997, 60, 688.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  15. Crouch, R. C.; Davis, A. O.; Spitzer, T. D.; Martin, G. E.; Sharaf, M. M. H.; Schiff, P. L., Jr.; Phoebe, C. H., Jr.; Tackie, A. N. J. Heterocycl. Chem.1995, 32, 1077.

    CAS  Google Scholar 

  16. Paulo, A.; Gomes, E. T.; Houghton, P. J. J. Nat. Prod.1995, 58, 1485.

    CAS  Google Scholar 

  17. Lavrado, J.; Moreira, R.; Paulo, A. Curr. Med. Chem.2010, 17, 2348.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  18. Riechert-Krause, F.; Weisz, K. Heterocycl. Commun.2013, 19, 145.

    CAS  Google Scholar 

  19. Larghi, E. L.; Bracca, A. B. J.; Arroyo Aguilar, A. A.; Heredia, D. A.; Pergomet, J. L.; Simonetti, S. O.; Kaufman, T. S. Curr. Top. Med. Chem.2015, 15, 1683.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  20. D'yakonov, V. A.; Dzhemileva, L. U.; Dzhemilev, U. M. Stud. Nat. Prod. Chem.2017, 54, 21.

    Google Scholar 

  21. Kawauchi, K.; Akiyama, M.; Yamada, O. In Frontiers in Clinical Drug Research (Anti-Cancer Agents); Atta-ur-Rahman, Ed.; Bentham Science: Sharjah, 2014, Vol. 1, p. 115.

  22. Ahmad, N. M. In Palladium in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J.; Gribble, G., Eds.; Elsevier: Oxford, 2006, 511.

    Google Scholar 

  23. Schulte, K. E.; Reisch, J.; Stoess, U. Arch. Pharm.1972, 305, 523.

    CAS  Google Scholar 

  24. Engqvist, R.; Bergman, J. Org. Prep. Proced. Int.2004, 36, 386.

    CAS  Google Scholar 

  25. Booker-Milburn, K. I.; Fedouloff, M.; Paknoham, S. J.; Strachan, J. B.; Melville, J. L.; Voyle, M. Tetrahedron Lett.2000, 41, 4657.

    CAS  Google Scholar 

  26. Bergman, J.; Engqvist, R.; Stålhandske, C.; Wallberg, H. Tetrahedron2003, 59, 1033.

    CAS  Google Scholar 

  27. El Sayed, I.; Van der Veken, P.; Steert, K.; Dhooghe, L.; Hostyn, S.; Van Baelen, G.; Lemière, G.; Maes, B. U. W.; Cos, P.; Maes, L.; Joossens, J.; Haemers, A.; Pieters, L.; Augustyns, K. J. Med. Chem.2009, 52, 2979.

    PubMed  Google Scholar 

  28. El-Gokha, A. A.; Boshta, N. M.; Abo Hussein, M. K.; El Sayed, I. El-T. Chem. Res. Chin. Univ.2017, 33, 373.

    CAS  Google Scholar 

  29. Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S.; Tilve, S. G. J. Org. Chem.2009, 74, 8369.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  30. Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S.; Bandyopadhyay, D.; Mukherjee, S.; Banik, B. K. Tetrahedron Lett.2017, 58, 2948.

    CAS  Google Scholar 

  31. Parvatkar, P. T.; Ajay, A. K.; Bhat, M. K.; Parameswaran, P. S.; Tilve, S. G. Med. Chem. Res.2013, 22, 88.

    CAS  Google Scholar 

  32. Ghorbani-Vaghei, R.; Malaekehpoor, S. M. Tetrahedron Lett.2012, 53, 4751.

    CAS  Google Scholar 

  33. Ali, S.; Li, Y.-X.; Anwar, S.; Yang, F.; Chen, Z.-S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem.2012, 77, 424.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  34. Yan, Z.; Wan, C.; Wan, J.; Wang, Z. Org. Biomol. Chem.2016, 14, 4405.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  35. Sharma, S.; Kundu, B. Tetrahedron Lett.2008, 49, 7062.

    CAS  Google Scholar 

  36. Challa, C.; Ravindran, J.; Konai, M. M.; Varughese, S.; Jacob, J.; Kumar, B. S. D.; Haldar, J.; Lankalapalli, R. S. ACS Omega2017, 2, 5187.

    CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  37. Kadam, H. K.; Parvatkar, P. T.; Tilve, S. G. Synthesis2012, 1339.

  38. Parvatkar, P. T.; Tilve, S. G. Tetrahedron Lett.2011, 52, 6594.

    CAS  Google Scholar 

  39. Parvatkar, P. T.; Majik, M. S. RSC Adv.2014, 4, 22481.

    CAS  Google Scholar 

  40. Badigenchala, S.; Rajeshkumar, V.; Sekar, G. Org. Biomol. Chem.2016, 14, 2297.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  41. Sundaram, G. S. M.; Venkatesh, C.; Syam Kumar, U. K.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem.2004, 69, 5760.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  42. Khorshidi, A.; Tabatabaeian, K. J. Mol. Catal. A: Chem.2011, 344, 128.

    CAS  Google Scholar 

  43. Prasad, B.; Nallapati, S. B.; Kolli, S. K.; Sharma, A. K.; Yellanki, S.; Medisetti, R.; Kulkarni, P.; Sripelly, S.; Mukkanti, K.; Pal, M. RSC Adv.2015, 5, 62966.

    CAS  Google Scholar 

  44. Amiri-Attou, O.; Terme, T.; Vanelle, P. Synlett2005, 3047.

  45. Gao, W.; Fu, X.; Zhang, X.; Zhao, Y.; Wang, D.; Li, Y. Tetrahedron Lett.2016, 57, 4145.

    CAS  Google Scholar 

  46. Fan, L.; Liu, M.; Ye, Y.; Yin, G. Org. Lett.2017, 19, 186.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  47. Yu, S.; Li, Y.; Zhou, X.; Wang, H.; Kong, L.; Li, X. Org. Lett.2016, 18, 2812.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  48. Shi, L.; Wang, B. Org. Lett.2016, 18, 2820.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  49. Rádl, S.; Konvička, P.; Váchal, P. J. Heterocycl. Chem.2000, 37, 855.

    Google Scholar 

  50. Ho, T.-L.; Jou, D.-G. Helv. Chim. Acta2002, 85, 3823.

    CAS  Google Scholar 

  51. dos Bastos, D. S.; Silva, A. C.; Albert, A. L. M.; Barros, W. M. R.; Slana, G. B. C. A.; Cardoso, J. N.; Lopes, R. S. C.; Lopes, C. C.. Tetrahedron Lett.2013, 54, 3144.

    CAS  Google Scholar 

  52. Volvoikar, P. S.; Parvatkar, P. T.; Tilve, S. G. Eur. J. Org. Chem.2013, 2172.

    CAS  Google Scholar 

  53. Guyen, B.; Schultes, C. M.; Hazel, P.; Mann, J.; Neidle, S. Org. Biomol. Chem.2004, 2, 981.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  54. Ablordeppey, S. Y.; Fan, P.; Li, S.; Clark, A. M.; Hufford, C. D. Bioorg. Med. Chem.2002, 10, 1337.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  55. Onyeibor, O.; Croft, S. L.; Dodson, H. I.; Feiz-Haddad, M.; Kendrick, H.; Millington, N. J.; Parapini, S.; Phillips, R. M.; Seville, S.; Shnyder, S. D.; Taramelli, D.; Wright, C. W. J. Med. Chem.2005, 48, 2701.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  56. Lai, T. K.; Chatterjee, A.; Banerji, J.; Sarkar, D.; Chattopadhyay, N. Helv. Chim. Acta2008, 91, 1975.

    CAS  Google Scholar 

  57. Yonekura, K.; Shinoda, M.; Yonekura, Y.; Tsuchimoto, T. Molecules2018, 23, 838.

    PubMed Central  Google Scholar 

  58. Arzel, E.; Rocca, P.; Grellier, P.; Labaeïd, M.; Frappier, F.; Guéritte, F.; Gaspard, C.; Marsais, F.; Godard, A.; Quéguiner, G. J. Med. Chem.2001, 44, 949.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  59. Volvoikar, P. S.; Tilve, S. G. Org. Lett.2016, 18, 892.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  60. Agarwal, P. K.; Sawant, D.; Sharma, S.; Kundu, B. Eur. J. Org. Chem.2009, 292.

  61. Zhang, T.-Y.; Liu, C.; Chen, C.; Liu, J.-X.; Xiang, H.-Y.; Jiang, W.; Ding, T.-M.; Zhang, S.-Y. Org. Lett.2018, 20, 220.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  62. Hayashi, K.; Choshi, T.; Chikaraishi, K.; Oda, A.; Yoshinaga, R.; Hatae, N.; Ishikura, M.; Hibino, S. Tetrahedron2012, 68, 4274.

    CAS  Google Scholar 

  63. Kraus, G. A.; Guo, H.; Kumar, G.; Pollock G., III; Carruthers, H.; Chaudhary, D.; Beasley, J. Synthesis2010, 1386.

    Google Scholar 

  64. Xu, M.; Hou, Q.; Wang, S.; Wang, H.; Yao, Z.-J. Synthesis2011, 626.

  65. Tummatorn, J.; Thongsornkleeb, C.; Ruchirawat, S. Tetrahedron2012, 68, 4732.

    CAS  Google Scholar 

  66. Aroonkit, P.; Thongsornkleeb, C.; Tummatorn, J.; Krajangsri, S.; Mungthin, M.; Ruchirawat, S. Eur. J. Med. Chem.2015, 94, 56.

    CAS  Google Scholar 

  67. Aksenov, A. V.; Aksenov, D. A.; Orazova, N. A.; Aksenov, N. A.; Griaznov, G. D.; De Carvalho, A.; Kiss, R.; Mathieu, V.; Kornienko, A.; Rubin, M. J. Org. Chem.2017, 82, 3011.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  68. Konovalov, A. I.; Antipin, I. S.; Burilov, V. A.; Madzhidov, T. I.; Kurbangalieva, A. R.; Nemtarev, A. V.; Solovieva, S. E.; Stoikov, I. I.; Mamedov, V. A.; Zakharova, L. Ya.; Gavrilova, E. L.; Sinyashin, O. G.; Balova, I. A.; Vasilyev, A. V.; Zenkevich, I. G.; Krasavin, M. Yu.; Kuznetsov, M. A.; Molchanov, A. P.; Novikov, M. S.; Nikolaev, V. A.; Rodina, L. L.; Khlebnikov, A. F.; Beletskaya, I. P.; Vatsadze, S. Z.; Gromov, S. P.; Zyk, N. V.; Lebedev, A. T.; Lemenovskii, D. A.; Petrosyan, V. S.; Nenaidenko, V. G.; Negrebetskii, V. V.; Baukov, Yu. I.; Shmigol, T. A.; Korlyukov, A. A.; Tikhomirov, A. S.; Shchekotikhin, A. E.; Traven, V. F.; Voskresenskii, L. G.; Zubkov, F. I.; Golubchikov, O. A.; Semeikin, A. S.; Berezin, D. B.; Stuzhin, P. A.; Filimonov, V. D.; Krasnokutskaya, E. A.; Fedorov, A. Y.; Nyuchev, A. V.; Orlov, V. Yu.; Begunov, R. S.; Rusakov, A. I.; Kolobov, A. V.; Kofanov, E. R.; Fedotova, O. V.; Egorova, A. Yu.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N.; Klimochkin, Yu. N.; Osyanin, V. A.; Reznikov, A. N.; Fisyuk, A. S.; Sagitullina, G. P.; Aksenov, A. V.; Aksenov, N. A.; Grachev, M. K.; Maslennikova, V. I.; Koroteev, M. P.; Brel, A. K.; Lisina, S. V.; Medvedeva, S. M.; Shikhaliev, Kh. S.; Suboch, G. A.; Tovbis, M. S.; Mironovich, L. M.; Ivanov, S. M.; Kurbatov, S. V.; Kletskii, M. E.; Burov, O. N.; Kobrakov, K. I.; Kuznetsov, D. N. Russ. J. Org. Chem.2018, 54, 157. [Zh. Org. Khim.2018, 54, 161.]

    Google Scholar 

  69. Aksenov, A. V.; Aksenov, D. A.; Griaznov, G. D.; Aksenov, N. A.; Voskressensky, L. G.; Rubin, M. Org. Biomol. Chem.2018, 16, 4325.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  70. Kumar, R. N.; Suresh, T.; Mohan, P. S. Tetrahedron Lett.2002, 43, 3327.

    CAS  Google Scholar 

  71. Meng, Q.-Y.; Gao, X.-W.; Lei, T.; Liu, Z.; Zhan, F.; Li, Z.-J.; Zhong, J.-J.; Xiao, H.; Feng, K.; Chen, B.; Tao, Y.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. Sci. Adv.2017, 3, e1700666.

    PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  72. Wang, N.; Wicht, K. J.; Imai, K.; Wang, M.; Ngoc, T. A.; Kiguchi, R.; Kaiser, M.; Egan, T. J.; Inokuchi, T. Bioorg. Med. Chem.2014, 22, 2629.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  73. Wang, N.; Imai, K.; Pang, C.-Q.; Wang, M.; Yonezawa, M.; Zhang, Y.; Nokami, J.; Inokuchi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn.2013, 86, 864.

    CAS  Google Scholar 

  74. Abaev, V. T.; Trushkov, I. V.; Uchuskin, M. G. Chem. Heterocycl. Compd.2016, 52, 973. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2016, 52, 973.]

    Google Scholar 

  75. Butin, A. V.; Tsiunchik, F. A.; Abaev, V. T.; Zavodnik, V. E. Synlett2008, 1145.

    Google Scholar 

  76. Uchuskin, M. G.; Pilipenko, A. S.; Serdyuk, O. V.; Trushkov, I. V.; Butin, A. V. Org. Biomol. Chem.2012, 10, 7262.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  77. Miki, Y.; Kuromatsu, M.; Miyatake, H.; Hamamoto, H. Tetrahedron Lett.2007, 48, 9093.

    CAS  Google Scholar 

  78. Chen, X.; Sun, P.; Xu, J.; Wu, X.; Kong, L.; Yao, H.; Lin, A. Tetrahedron Lett.2014, 55, 7114.

    CAS  Google Scholar 

  79. Zhu, J.; Xie, H.; Chen, Z.; Li, S.; Wu, Y. Chem. Commun.2011, 47, 1512.

    CAS  Google Scholar 

  80. Haddadin, M. J.; Bou Zerdan, R. M.; Kurth, M. J.; Fettinger, J. C. Org. Lett.2010, 12, 5502.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  81. Vecchione, M. K.; Sun, A. X.; Seidel, D. Chem. Sci.2011, 2, 2178.

    CAS  Google Scholar 

  82. Méndez, M. V.; Heredia, D. A.; Larghi, E. L.; Bracca, A. B. J.; Kaufman, T. S. RSC Adv.2017, 7, 28298.

    Google Scholar 

  83. Godlewska, J.; Luniewski, W.; Zagrodzki, B.; Kaczmarek, L.; Bielawska-Pohl, A.; Dus, D.; Wietrzyk, J.; Opolski, A.; Siwko, M.; Jaromin, A.; Jakubiak, A.; Kozubek, A.; Peczyñska-Czoch, W. Anticancer Res.2005, 25, 2857.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  84. Hostyn, S.; Tehrani, K. A.; Lemière, F.; Smout, V.; Maes, B. U. W. Tetrahedron2011, 67, 655.

    CAS  Google Scholar 

  85. Venkatesh, C.; Sundaram, G. S. M.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem.2006, 71, 1280.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  86. Dhanabal, T.; Sangeetha, R.; Mohan, P. S. Tetrahedron2006, 62, 6258.

    CAS  Google Scholar 

  87. Salman, G. A.; Janke, S.; Pham, N. N.; Ehlers, P.; Langer, P. Tetrahedron2018, 74, 1024.

    CAS  Google Scholar 

  88. Nowacki, M.; Wojciechowski, K. Beilstein J. Org. Chem.2018, 14, 194.

    CAS  Google Scholar 

  89. Topics in Heterocyclic Chemistry: Metal Free C–H Functionalization of Aromatics; Charushin, V.; Chupakhin, O., Eds.; Springer: Heidelberg, 2014, Vol. 37.

  90. Mori, T.; Ichikawa, J. Synlett2007, 1169.

  91. Fan, P.; Ablordeppey, S. Y. J. Heterocycl. Chem.1997, 34, 1789.

    CAS  Google Scholar 

  92. Letessier, J.; Detert, H. Synthesis2012, 290.

  93. Dutta, B.; Some, S.; Ray, J. K. Tetrahedron Lett.2006, 47, 377.

    CAS  Google Scholar 

  94. Franck, P.; Hostyn, S.; Dajka-Halász, B.; Polonka-Bálint, Á.; Monsieurs, K.; Mátyus, P.; Maes, B. U. W. Tetrahedron2008, 64, 6030.

    CAS  Google Scholar 

  95. Hostyn, S.; Maes, B. U. W.; Pieters, L.; Lemière, G. L. F.; Mátyus, P.; Hajós, G.; Dommisse, R. A. Tetrahedron2005, 61, 1571.

    CAS  Google Scholar 

  96. Bogányi, B.; Kámán, J. Tetrahedron2013, 69, 9512.

    Google Scholar 

  97. Tumey, L. N.; Boschelli, D. H.; Bhagirath, N.; Shim, J.; Murphy, E. A.; Goodwin, D.; Bennett, E. M.; Wang, M.; Lin, L.-L.; Press, B.; Shen, M.; Frisbie, R. K.; Morgan, P.; Mohan, S.; Shin, J.; Rao, V. R. Bioorg. Med. Chem. Lett.2014, 24, 2066.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  98. Hingane, D. G.; Kusurkar, R. S. Tetrahedron Lett.2011, 52, 3686.

    CAS  Google Scholar 

  99. Fresneda, P. M.; Molina, P.; Delgado, S. Tetrahedron2001, 57, 6197.

    CAS  Google Scholar 

  100. Kraus, G. A.; Guo, H. Tetrahedron Lett.2010, 51, 4137.

    CAS  Google Scholar 

  101. Whittell, L. R.; Batty, K. T.; Wong, R. P. M.; Bolitho, E. M.; Fox, S. A.; Davis, T. M. E.; Murray, P. E. Bioorg. Med. Chem.2011, 19, 7519.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  102. Molina, A.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; de Pascual-Teresa, B.; Gago, F.; Rodrigo, M. M.; Ballesteros, M. J. Org. Chem.1996, 61, 5587.

    CAS  Google Scholar 

  103. Pitchai, P.; Mohan, P. S.; Gengan, R. M. Indian J. Chem. B2009, 48, 692.

    Google Scholar 

  104. Chen, Y.-L.; Chung, C.-H.; Chen, I.-L.; Chen, P.-H.; Jeng, H.-Y. Bioorg. Med. Chem.2002, 10, 2705.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  105. He, L.; Chang, H.-X.; Chou, T.-C.; Savaraj, N.; Cheng, C. C. Eur. J. Med. Chem.2003, 38, 101.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  106. Kumar, D.; Kumar, N. M.; Rao, V. S. Chem. Lett.2009, 38, 156.

    CAS  Google Scholar 

  107. Dhanabal, T.; Sangeetha, R.; Mohan, P. S. Tetrahedron Lett.2005, 46, 4509.

    CAS  Google Scholar 

  108. Kumar, G. S.; Ali, M. A.; Choon, T. S.; Prasad, K. J. R. Monatsh. Chem.2015, 146, 2127.

    Google Scholar 

  109. Jonckers, T. H. M.; Maes, B. U. W.; Lemière, G. L. F.; Rombouts, G.; Pieters, L.; Haemers, A.; Dommisse, R. A. Synlett2003, 615.

  110. Meyers, C.; Rombouts, G.; Loones, K. T. J.; Coelho, A.; Maes, B. U. W. Adv. Synth. Catal.2008, 350, 465.

    CAS  Google Scholar 

  111. Gengan, R. M.; Pandian, P.; Kumarsamy, C.; Mohan, P. S. Molecules2010, 15, 3171.

    CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  112. Pham, N. N.; Janke, S.; Salman, G. A.; Dang, T. T.; Le, T. S.; Spannenberg, A.; Ehlers, P.; Langer, P. Eur. J. Org. Chem.2017, 5554.

    CAS  Google Scholar 

  113. Helgeland, I. T. U.; Sydnes, M. O. SynOpen2017, 1, 41.

    Google Scholar 

  114. Bjørsvik, H.-R.; Elumalai, V. Eur. J. Org. Chem.2016, 5474.

  115. Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S.; Tilve, S. G. Tetrahedron Lett.2007, 48, 7870.

    CAS  Google Scholar 

  116. Basavaiah, D.; Reddy, D. M. Org. Biomol. Chem.2012, 10, 8774.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  117. Jonckers, T. H. M.; van Miert, S.; Cimanga, K.; Bailly, C.; Colson, P.; De Pauw-Gillet, M.-C.; van den Heuvel, H.; Claeys, M.; Lemière, F.; Esmans, E. L.; Rozenski, J.; Quirijnen, L.; Maes, L.; Dommisse, R.; Lemière, G. L. F.; Vlietinck, A.; Pieters, L. J. Med. Chem.2002, 45, 3497.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  118. Schmittel, M.; Steffen, J.-P.; Rodríguez, D.; Engelen, B.; Neumann, E.; Cinar, M. E. J. Org. Chem.2008, 73, 3005.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  119. Ali, W.; Dahiya, A.; Pandey, R.; Alam, T.; Patel, B. K. J. Org. Chem.2017, 82, 2089.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  120. Wright, C. W.; Addae-Kyereme, J.; Breen, A. G.; Brown, J. E.; Cox, M. F.; Croft, S. L.; Gökçek, Y.; Kendrick, H.; Phillips, R. M.; Pollet, P. L. J. Med. Chem.2001, 44, 3187.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  121. Mardenborough, L. G.; Zhu, X. Y.; Fan, P.; Jacob, M. R.; Khan, S. I.; Walker, L. A.; Ablordeppey, S. Y. Bioorg. Med. Chem.2005, 13, 3955.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  122. Lavrado, J.; Paulo, A.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Moreira, R. Bioorg. Med. Chem. Lett.2008, 18, 1378.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  123. Wan, S. B.; Liu, Z. L.; Chen, D.; Dou, Q. P.; Jiang, T. Chin. Chem. Lett.2007, 18, 1179.

    CAS  Google Scholar 

  124. Zhang, Z.; Wang, S.; Wan, S.; Ren, S.; Li, W.; Jiang, T. Carbohydr. Res.2009, 344, 291.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  125. Liu, S.; Meng, J.; Zhang, W.; Wan, S.; Jiang, T. J. Heterocycl. Chem.2016, 53, 1194.

    CAS  Google Scholar 

  126. Li, Z.; Wang, W.; Zhang, X.; Hu, C.; Zhang, W. Synlett2013, 73.

  127. Shi, Z.; Ren, Y.; Li, B.; Lu, S.; Zhang, W. Chem. Commun.2010, 46, 3973.

    CAS  Google Scholar 

  128. Li, H.; Yang, H.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. J. Org. Chem.2004, 69, 4500.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  129. Nanjo, T.; Yamamoto, S.; Tsukano, C.; Takemoto, Y. Org. Lett.2013, 15, 3754.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  130. Pommier, Y. Nat. Rev. Cancer2006, 6, 789.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  131. Mehndiratta, S.; Satapathy, M. K.; Mankotia, S.; Nepali, K. In Frontiers in Natural Product Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Bentham Science Publishers, 2018, Vol. 4, p. 240.

Download references

The study was supported by the Ministry of Education and Science of the Russian Federation (grants 4.4589.2017/6.7, 4.1196.2017/4.6, and 02.а03.21.0008) and the Grants Council of the President of the Russian Federation for the state support of young Russian scientists (grant MK-3089.2018.3).

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to Oleg N. Nadein.

Additional information

Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2019, 55(10), 905–932

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Nadein, O.N., Aksenov, D.А., Abakarov, G.M. et al. Methods of synthesis of natural indoloquinolines isolated from Cryptolepis sanguinolenta. Chem Heterocycl Comp 55, 905–932 (2019). https://doi.org/10.1007/s10593-019-02557-8

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-019-02557-8

Keywords

Navigation