The review summarizes the approaches to the synthesis of natural biologically active indoloquinoline systems isolated from Cryptolepis sanguinolenta published over the past twenty years. The classification of the existing methods was carried out according to the principle of building of the heterocyclic system: annulation to an already existing indole or quinoline ring or tandem formation of both rings.
Similar content being viewed by others
References
Ishikura, M.; Abe, T.; Choshi, T.; Hibino, S. Nat. Prod. Rep.2013, 30, 694.
Gribble, G. W. Indole Ring Synthesis: From Natural Products to Drug Discovery; Wiley: Chichester, 2016.
Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S.; Tilve, S. G. Curr. Org. Chem.2011, 15, 1036.
Bracca, A. B. J.; Heredia, D. A.; Larghi, E. L.; Kaufman, T. S. Eur. J. Org. Chem.2014, 7979.
Méndez, M. V.; Bracca, A. B. J.; Kaufman, T. S. Synthesis2018, 1417.
Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S. Curr. Org. Chem.2016, 13, 58.
Suresh Kumar, E. V. K.; Etukala, J. R.; Ablordeppy, S. Y. Mini-Rev. Med. Chem.2008, 8, 538.
Gellért, E.; Hamet, R.; Schlittler, E. Helv. Chim. Acta1951, 34, 642.
Osafo, N.; Mensah, K. B.; Yeboah, O. K. Adv. Pharmacol. Sci.2017, 1.
Clinquart, E. Bull. Acad. R. Med. Belg.1929, 9, 627.
Fichter, F.; Boehringer, R. Chem. Ber.1906, 39, 3932.
Pousset, J.-L.; Martin, M.-T.; Jossang, A.; Bodo, B. Phytochemistry1995, 39, 735.
Sharaf, M. H. M.; Schiff, P. L., Jr.; Tackie, A. N.; Phoebe, C. H., Jr.; Johnson, R. L.; Minick, D.; Andrews, C. W.; Crouch, R. C.; Martin, G. E. J. Heterocycl. Chem.1996, 33, 239.
Cimanga, K.; De Bruyne, T.; Pieters, L.; Vlietinck, A. J.; Turger, C. A. J. Nat. Prod.1997, 60, 688.
Crouch, R. C.; Davis, A. O.; Spitzer, T. D.; Martin, G. E.; Sharaf, M. M. H.; Schiff, P. L., Jr.; Phoebe, C. H., Jr.; Tackie, A. N. J. Heterocycl. Chem.1995, 32, 1077.
Paulo, A.; Gomes, E. T.; Houghton, P. J. J. Nat. Prod.1995, 58, 1485.
Lavrado, J.; Moreira, R.; Paulo, A. Curr. Med. Chem.2010, 17, 2348.
Riechert-Krause, F.; Weisz, K. Heterocycl. Commun.2013, 19, 145.
Larghi, E. L.; Bracca, A. B. J.; Arroyo Aguilar, A. A.; Heredia, D. A.; Pergomet, J. L.; Simonetti, S. O.; Kaufman, T. S. Curr. Top. Med. Chem.2015, 15, 1683.
D'yakonov, V. A.; Dzhemileva, L. U.; Dzhemilev, U. M. Stud. Nat. Prod. Chem.2017, 54, 21.
Kawauchi, K.; Akiyama, M.; Yamada, O. In Frontiers in Clinical Drug Research (Anti-Cancer Agents); Atta-ur-Rahman, Ed.; Bentham Science: Sharjah, 2014, Vol. 1, p. 115.
Ahmad, N. M. In Palladium in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J.; Gribble, G., Eds.; Elsevier: Oxford, 2006, 511.
Schulte, K. E.; Reisch, J.; Stoess, U. Arch. Pharm.1972, 305, 523.
Engqvist, R.; Bergman, J. Org. Prep. Proced. Int.2004, 36, 386.
Booker-Milburn, K. I.; Fedouloff, M.; Paknoham, S. J.; Strachan, J. B.; Melville, J. L.; Voyle, M. Tetrahedron Lett.2000, 41, 4657.
Bergman, J.; Engqvist, R.; Stålhandske, C.; Wallberg, H. Tetrahedron2003, 59, 1033.
El Sayed, I.; Van der Veken, P.; Steert, K.; Dhooghe, L.; Hostyn, S.; Van Baelen, G.; Lemière, G.; Maes, B. U. W.; Cos, P.; Maes, L.; Joossens, J.; Haemers, A.; Pieters, L.; Augustyns, K. J. Med. Chem.2009, 52, 2979.
El-Gokha, A. A.; Boshta, N. M.; Abo Hussein, M. K.; El Sayed, I. El-T. Chem. Res. Chin. Univ.2017, 33, 373.
Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S.; Tilve, S. G. J. Org. Chem.2009, 74, 8369.
Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S.; Bandyopadhyay, D.; Mukherjee, S.; Banik, B. K. Tetrahedron Lett.2017, 58, 2948.
Parvatkar, P. T.; Ajay, A. K.; Bhat, M. K.; Parameswaran, P. S.; Tilve, S. G. Med. Chem. Res.2013, 22, 88.
Ghorbani-Vaghei, R.; Malaekehpoor, S. M. Tetrahedron Lett.2012, 53, 4751.
Ali, S.; Li, Y.-X.; Anwar, S.; Yang, F.; Chen, Z.-S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem.2012, 77, 424.
Yan, Z.; Wan, C.; Wan, J.; Wang, Z. Org. Biomol. Chem.2016, 14, 4405.
Sharma, S.; Kundu, B. Tetrahedron Lett.2008, 49, 7062.
Challa, C.; Ravindran, J.; Konai, M. M.; Varughese, S.; Jacob, J.; Kumar, B. S. D.; Haldar, J.; Lankalapalli, R. S. ACS Omega2017, 2, 5187.
Kadam, H. K.; Parvatkar, P. T.; Tilve, S. G. Synthesis2012, 1339.
Parvatkar, P. T.; Tilve, S. G. Tetrahedron Lett.2011, 52, 6594.
Parvatkar, P. T.; Majik, M. S. RSC Adv.2014, 4, 22481.
Badigenchala, S.; Rajeshkumar, V.; Sekar, G. Org. Biomol. Chem.2016, 14, 2297.
Sundaram, G. S. M.; Venkatesh, C.; Syam Kumar, U. K.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem.2004, 69, 5760.
Khorshidi, A.; Tabatabaeian, K. J. Mol. Catal. A: Chem.2011, 344, 128.
Prasad, B.; Nallapati, S. B.; Kolli, S. K.; Sharma, A. K.; Yellanki, S.; Medisetti, R.; Kulkarni, P.; Sripelly, S.; Mukkanti, K.; Pal, M. RSC Adv.2015, 5, 62966.
Amiri-Attou, O.; Terme, T.; Vanelle, P. Synlett2005, 3047.
Gao, W.; Fu, X.; Zhang, X.; Zhao, Y.; Wang, D.; Li, Y. Tetrahedron Lett.2016, 57, 4145.
Fan, L.; Liu, M.; Ye, Y.; Yin, G. Org. Lett.2017, 19, 186.
Yu, S.; Li, Y.; Zhou, X.; Wang, H.; Kong, L.; Li, X. Org. Lett.2016, 18, 2812.
Shi, L.; Wang, B. Org. Lett.2016, 18, 2820.
Rádl, S.; Konvička, P.; Váchal, P. J. Heterocycl. Chem.2000, 37, 855.
Ho, T.-L.; Jou, D.-G. Helv. Chim. Acta2002, 85, 3823.
dos Bastos, D. S.; Silva, A. C.; Albert, A. L. M.; Barros, W. M. R.; Slana, G. B. C. A.; Cardoso, J. N.; Lopes, R. S. C.; Lopes, C. C.. Tetrahedron Lett.2013, 54, 3144.
Volvoikar, P. S.; Parvatkar, P. T.; Tilve, S. G. Eur. J. Org. Chem.2013, 2172.
Guyen, B.; Schultes, C. M.; Hazel, P.; Mann, J.; Neidle, S. Org. Biomol. Chem.2004, 2, 981.
Ablordeppey, S. Y.; Fan, P.; Li, S.; Clark, A. M.; Hufford, C. D. Bioorg. Med. Chem.2002, 10, 1337.
Onyeibor, O.; Croft, S. L.; Dodson, H. I.; Feiz-Haddad, M.; Kendrick, H.; Millington, N. J.; Parapini, S.; Phillips, R. M.; Seville, S.; Shnyder, S. D.; Taramelli, D.; Wright, C. W. J. Med. Chem.2005, 48, 2701.
Lai, T. K.; Chatterjee, A.; Banerji, J.; Sarkar, D.; Chattopadhyay, N. Helv. Chim. Acta2008, 91, 1975.
Yonekura, K.; Shinoda, M.; Yonekura, Y.; Tsuchimoto, T. Molecules2018, 23, 838.
Arzel, E.; Rocca, P.; Grellier, P.; Labaeïd, M.; Frappier, F.; Guéritte, F.; Gaspard, C.; Marsais, F.; Godard, A.; Quéguiner, G. J. Med. Chem.2001, 44, 949.
Volvoikar, P. S.; Tilve, S. G. Org. Lett.2016, 18, 892.
Agarwal, P. K.; Sawant, D.; Sharma, S.; Kundu, B. Eur. J. Org. Chem.2009, 292.
Zhang, T.-Y.; Liu, C.; Chen, C.; Liu, J.-X.; Xiang, H.-Y.; Jiang, W.; Ding, T.-M.; Zhang, S.-Y. Org. Lett.2018, 20, 220.
Hayashi, K.; Choshi, T.; Chikaraishi, K.; Oda, A.; Yoshinaga, R.; Hatae, N.; Ishikura, M.; Hibino, S. Tetrahedron2012, 68, 4274.
Kraus, G. A.; Guo, H.; Kumar, G.; Pollock G., III; Carruthers, H.; Chaudhary, D.; Beasley, J. Synthesis2010, 1386.
Xu, M.; Hou, Q.; Wang, S.; Wang, H.; Yao, Z.-J. Synthesis2011, 626.
Tummatorn, J.; Thongsornkleeb, C.; Ruchirawat, S. Tetrahedron2012, 68, 4732.
Aroonkit, P.; Thongsornkleeb, C.; Tummatorn, J.; Krajangsri, S.; Mungthin, M.; Ruchirawat, S. Eur. J. Med. Chem.2015, 94, 56.
Aksenov, A. V.; Aksenov, D. A.; Orazova, N. A.; Aksenov, N. A.; Griaznov, G. D.; De Carvalho, A.; Kiss, R.; Mathieu, V.; Kornienko, A.; Rubin, M. J. Org. Chem.2017, 82, 3011.
Konovalov, A. I.; Antipin, I. S.; Burilov, V. A.; Madzhidov, T. I.; Kurbangalieva, A. R.; Nemtarev, A. V.; Solovieva, S. E.; Stoikov, I. I.; Mamedov, V. A.; Zakharova, L. Ya.; Gavrilova, E. L.; Sinyashin, O. G.; Balova, I. A.; Vasilyev, A. V.; Zenkevich, I. G.; Krasavin, M. Yu.; Kuznetsov, M. A.; Molchanov, A. P.; Novikov, M. S.; Nikolaev, V. A.; Rodina, L. L.; Khlebnikov, A. F.; Beletskaya, I. P.; Vatsadze, S. Z.; Gromov, S. P.; Zyk, N. V.; Lebedev, A. T.; Lemenovskii, D. A.; Petrosyan, V. S.; Nenaidenko, V. G.; Negrebetskii, V. V.; Baukov, Yu. I.; Shmigol, T. A.; Korlyukov, A. A.; Tikhomirov, A. S.; Shchekotikhin, A. E.; Traven, V. F.; Voskresenskii, L. G.; Zubkov, F. I.; Golubchikov, O. A.; Semeikin, A. S.; Berezin, D. B.; Stuzhin, P. A.; Filimonov, V. D.; Krasnokutskaya, E. A.; Fedorov, A. Y.; Nyuchev, A. V.; Orlov, V. Yu.; Begunov, R. S.; Rusakov, A. I.; Kolobov, A. V.; Kofanov, E. R.; Fedotova, O. V.; Egorova, A. Yu.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N.; Klimochkin, Yu. N.; Osyanin, V. A.; Reznikov, A. N.; Fisyuk, A. S.; Sagitullina, G. P.; Aksenov, A. V.; Aksenov, N. A.; Grachev, M. K.; Maslennikova, V. I.; Koroteev, M. P.; Brel, A. K.; Lisina, S. V.; Medvedeva, S. M.; Shikhaliev, Kh. S.; Suboch, G. A.; Tovbis, M. S.; Mironovich, L. M.; Ivanov, S. M.; Kurbatov, S. V.; Kletskii, M. E.; Burov, O. N.; Kobrakov, K. I.; Kuznetsov, D. N. Russ. J. Org. Chem.2018, 54, 157. [Zh. Org. Khim.2018, 54, 161.]
Aksenov, A. V.; Aksenov, D. A.; Griaznov, G. D.; Aksenov, N. A.; Voskressensky, L. G.; Rubin, M. Org. Biomol. Chem.2018, 16, 4325.
Kumar, R. N.; Suresh, T.; Mohan, P. S. Tetrahedron Lett.2002, 43, 3327.
Meng, Q.-Y.; Gao, X.-W.; Lei, T.; Liu, Z.; Zhan, F.; Li, Z.-J.; Zhong, J.-J.; Xiao, H.; Feng, K.; Chen, B.; Tao, Y.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. Sci. Adv.2017, 3, e1700666.
Wang, N.; Wicht, K. J.; Imai, K.; Wang, M.; Ngoc, T. A.; Kiguchi, R.; Kaiser, M.; Egan, T. J.; Inokuchi, T. Bioorg. Med. Chem.2014, 22, 2629.
Wang, N.; Imai, K.; Pang, C.-Q.; Wang, M.; Yonezawa, M.; Zhang, Y.; Nokami, J.; Inokuchi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn.2013, 86, 864.
Abaev, V. T.; Trushkov, I. V.; Uchuskin, M. G. Chem. Heterocycl. Compd.2016, 52, 973. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2016, 52, 973.]
Butin, A. V.; Tsiunchik, F. A.; Abaev, V. T.; Zavodnik, V. E. Synlett2008, 1145.
Uchuskin, M. G.; Pilipenko, A. S.; Serdyuk, O. V.; Trushkov, I. V.; Butin, A. V. Org. Biomol. Chem.2012, 10, 7262.
Miki, Y.; Kuromatsu, M.; Miyatake, H.; Hamamoto, H. Tetrahedron Lett.2007, 48, 9093.
Chen, X.; Sun, P.; Xu, J.; Wu, X.; Kong, L.; Yao, H.; Lin, A. Tetrahedron Lett.2014, 55, 7114.
Zhu, J.; Xie, H.; Chen, Z.; Li, S.; Wu, Y. Chem. Commun.2011, 47, 1512.
Haddadin, M. J.; Bou Zerdan, R. M.; Kurth, M. J.; Fettinger, J. C. Org. Lett.2010, 12, 5502.
Vecchione, M. K.; Sun, A. X.; Seidel, D. Chem. Sci.2011, 2, 2178.
Méndez, M. V.; Heredia, D. A.; Larghi, E. L.; Bracca, A. B. J.; Kaufman, T. S. RSC Adv.2017, 7, 28298.
Godlewska, J.; Luniewski, W.; Zagrodzki, B.; Kaczmarek, L.; Bielawska-Pohl, A.; Dus, D.; Wietrzyk, J.; Opolski, A.; Siwko, M.; Jaromin, A.; Jakubiak, A.; Kozubek, A.; Peczyñska-Czoch, W. Anticancer Res.2005, 25, 2857.
Hostyn, S.; Tehrani, K. A.; Lemière, F.; Smout, V.; Maes, B. U. W. Tetrahedron2011, 67, 655.
Venkatesh, C.; Sundaram, G. S. M.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem.2006, 71, 1280.
Dhanabal, T.; Sangeetha, R.; Mohan, P. S. Tetrahedron2006, 62, 6258.
Salman, G. A.; Janke, S.; Pham, N. N.; Ehlers, P.; Langer, P. Tetrahedron2018, 74, 1024.
Nowacki, M.; Wojciechowski, K. Beilstein J. Org. Chem.2018, 14, 194.
Topics in Heterocyclic Chemistry: Metal Free C–H Functionalization of Aromatics; Charushin, V.; Chupakhin, O., Eds.; Springer: Heidelberg, 2014, Vol. 37.
Mori, T.; Ichikawa, J. Synlett2007, 1169.
Fan, P.; Ablordeppey, S. Y. J. Heterocycl. Chem.1997, 34, 1789.
Letessier, J.; Detert, H. Synthesis2012, 290.
Dutta, B.; Some, S.; Ray, J. K. Tetrahedron Lett.2006, 47, 377.
Franck, P.; Hostyn, S.; Dajka-Halász, B.; Polonka-Bálint, Á.; Monsieurs, K.; Mátyus, P.; Maes, B. U. W. Tetrahedron2008, 64, 6030.
Hostyn, S.; Maes, B. U. W.; Pieters, L.; Lemière, G. L. F.; Mátyus, P.; Hajós, G.; Dommisse, R. A. Tetrahedron2005, 61, 1571.
Bogányi, B.; Kámán, J. Tetrahedron2013, 69, 9512.
Tumey, L. N.; Boschelli, D. H.; Bhagirath, N.; Shim, J.; Murphy, E. A.; Goodwin, D.; Bennett, E. M.; Wang, M.; Lin, L.-L.; Press, B.; Shen, M.; Frisbie, R. K.; Morgan, P.; Mohan, S.; Shin, J.; Rao, V. R. Bioorg. Med. Chem. Lett.2014, 24, 2066.
Hingane, D. G.; Kusurkar, R. S. Tetrahedron Lett.2011, 52, 3686.
Fresneda, P. M.; Molina, P.; Delgado, S. Tetrahedron2001, 57, 6197.
Kraus, G. A.; Guo, H. Tetrahedron Lett.2010, 51, 4137.
Whittell, L. R.; Batty, K. T.; Wong, R. P. M.; Bolitho, E. M.; Fox, S. A.; Davis, T. M. E.; Murray, P. E. Bioorg. Med. Chem.2011, 19, 7519.
Molina, A.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; de Pascual-Teresa, B.; Gago, F.; Rodrigo, M. M.; Ballesteros, M. J. Org. Chem.1996, 61, 5587.
Pitchai, P.; Mohan, P. S.; Gengan, R. M. Indian J. Chem. B2009, 48, 692.
Chen, Y.-L.; Chung, C.-H.; Chen, I.-L.; Chen, P.-H.; Jeng, H.-Y. Bioorg. Med. Chem.2002, 10, 2705.
He, L.; Chang, H.-X.; Chou, T.-C.; Savaraj, N.; Cheng, C. C. Eur. J. Med. Chem.2003, 38, 101.
Kumar, D.; Kumar, N. M.; Rao, V. S. Chem. Lett.2009, 38, 156.
Dhanabal, T.; Sangeetha, R.; Mohan, P. S. Tetrahedron Lett.2005, 46, 4509.
Kumar, G. S.; Ali, M. A.; Choon, T. S.; Prasad, K. J. R. Monatsh. Chem.2015, 146, 2127.
Jonckers, T. H. M.; Maes, B. U. W.; Lemière, G. L. F.; Rombouts, G.; Pieters, L.; Haemers, A.; Dommisse, R. A. Synlett2003, 615.
Meyers, C.; Rombouts, G.; Loones, K. T. J.; Coelho, A.; Maes, B. U. W. Adv. Synth. Catal.2008, 350, 465.
Gengan, R. M.; Pandian, P.; Kumarsamy, C.; Mohan, P. S. Molecules2010, 15, 3171.
Pham, N. N.; Janke, S.; Salman, G. A.; Dang, T. T.; Le, T. S.; Spannenberg, A.; Ehlers, P.; Langer, P. Eur. J. Org. Chem.2017, 5554.
Helgeland, I. T. U.; Sydnes, M. O. SynOpen2017, 1, 41.
Bjørsvik, H.-R.; Elumalai, V. Eur. J. Org. Chem.2016, 5474.
Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S.; Tilve, S. G. Tetrahedron Lett.2007, 48, 7870.
Basavaiah, D.; Reddy, D. M. Org. Biomol. Chem.2012, 10, 8774.
Jonckers, T. H. M.; van Miert, S.; Cimanga, K.; Bailly, C.; Colson, P.; De Pauw-Gillet, M.-C.; van den Heuvel, H.; Claeys, M.; Lemière, F.; Esmans, E. L.; Rozenski, J.; Quirijnen, L.; Maes, L.; Dommisse, R.; Lemière, G. L. F.; Vlietinck, A.; Pieters, L. J. Med. Chem.2002, 45, 3497.
Schmittel, M.; Steffen, J.-P.; Rodríguez, D.; Engelen, B.; Neumann, E.; Cinar, M. E. J. Org. Chem.2008, 73, 3005.
Ali, W.; Dahiya, A.; Pandey, R.; Alam, T.; Patel, B. K. J. Org. Chem.2017, 82, 2089.
Wright, C. W.; Addae-Kyereme, J.; Breen, A. G.; Brown, J. E.; Cox, M. F.; Croft, S. L.; Gökçek, Y.; Kendrick, H.; Phillips, R. M.; Pollet, P. L. J. Med. Chem.2001, 44, 3187.
Mardenborough, L. G.; Zhu, X. Y.; Fan, P.; Jacob, M. R.; Khan, S. I.; Walker, L. A.; Ablordeppey, S. Y. Bioorg. Med. Chem.2005, 13, 3955.
Lavrado, J.; Paulo, A.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Moreira, R. Bioorg. Med. Chem. Lett.2008, 18, 1378.
Wan, S. B.; Liu, Z. L.; Chen, D.; Dou, Q. P.; Jiang, T. Chin. Chem. Lett.2007, 18, 1179.
Zhang, Z.; Wang, S.; Wan, S.; Ren, S.; Li, W.; Jiang, T. Carbohydr. Res.2009, 344, 291.
Liu, S.; Meng, J.; Zhang, W.; Wan, S.; Jiang, T. J. Heterocycl. Chem.2016, 53, 1194.
Li, Z.; Wang, W.; Zhang, X.; Hu, C.; Zhang, W. Synlett2013, 73.
Shi, Z.; Ren, Y.; Li, B.; Lu, S.; Zhang, W. Chem. Commun.2010, 46, 3973.
Li, H.; Yang, H.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. J. Org. Chem.2004, 69, 4500.
Nanjo, T.; Yamamoto, S.; Tsukano, C.; Takemoto, Y. Org. Lett.2013, 15, 3754.
Pommier, Y. Nat. Rev. Cancer2006, 6, 789.
Mehndiratta, S.; Satapathy, M. K.; Mankotia, S.; Nepali, K. In Frontiers in Natural Product Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Bentham Science Publishers, 2018, Vol. 4, p. 240.
The study was supported by the Ministry of Education and Science of the Russian Federation (grants 4.4589.2017/6.7, 4.1196.2017/4.6, and 02.а03.21.0008) and the Grants Council of the President of the Russian Federation for the state support of young Russian scientists (grant MK-3089.2018.3).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2019, 55(10), 905–932
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Nadein, O.N., Aksenov, D.А., Abakarov, G.M. et al. Methods of synthesis of natural indoloquinolines isolated from Cryptolepis sanguinolenta. Chem Heterocycl Comp 55, 905–932 (2019). https://doi.org/10.1007/s10593-019-02557-8
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-019-02557-8